N,N-dimethyl-α-(trimethylsilyl)benzylamine | 34592-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-α-(trimethylsilyl)benzylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-phenyl-1-(trimethylsilyl)methanamine；N,N-dimethyl-1-phenyl-1-trimethylsilylmethanamine
• CAS: 34592-92-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: UIYRCACCXSESMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-α-(trimethylsilyl)benzylamine 在 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苄基三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Yasuhiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1491 - 1493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-dimethyl-α-(trimethylsilyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过胺-硼烷络合物金属化苄胺

  摘要：

  的硼烷配合物的形成Ñ，Ñ -dimethylbenzylamine，Ñ，ñ -二甲基（1-萘基）甲胺，Ñ，ñ -二甲基（2-萘基）甲胺，Ñ -methyltetrahydroisoquinoline和Ñ -methylisoindoline有助于使用丁基锂这些系统的区域选择性金属化生成中间体苄基阴离子，该阴离子可与一系列亲电试剂反应，从而以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00783-2

文献信息

• Application of ¹³C NMR Spectroscopy and ¹³C-Labeled Benzylammonium Salts to the Study of Rearrangements of Ammonium Benzylides
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1021/jo961231k

  日期：1998.2.1

  Ylides generated from N-(cyanomethyl)-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium chloride (4) and fluoride anion afford the products of [1,2] shift 11 and [2,3] shift 13. Formation of product 13 shows that, in the presence of water from TBAF, rearrangements and [1,3]H shift in ylide intermediates become competitive processes. The reaction of N-benzyl-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium

  由N-（氰基甲基）-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]氯化铵（4）和氟化物阴离子产生的叶立德提供[1,2]位移11和[2,3]的产物转变13。产物13的形成表明，在TBAF中存在水的情况下，叶立德中间体的重排和[1,3] H转变成为竞争过程。N-苄基-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]溴化铵（5）和（13）C标记的（在苄基碳上）盐5的反应，得到10、14的混合物和15分别是[1,4]，[1,2]和[2,3]重排的乘积。衍生自盐5的产物的（13）C NMR光谱排除了叶立德9a（+-）（）中的[1,3] H位移。由N-苄基-N，N-二甲基-N-[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]溴化铵（6）（在（13）C中的苄基碳富集）和n-BuLi产生的酰基化物重排显示N，N-二甲基-2-[[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]苄胺（20）不是通过[1,4]移位形成的，而是通过甲硅烷基甲基化物中的[2
• Generation and reaction of benzylammonium N-methylides with N-cyanomethyl or N-(ethoxycarbonylalkyl) groups
  作者：Chen Zhang、Yasuhiro Maeda、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1039/a605337h

  日期：——

  N-Cyanomethyl-, N-ethoxycarbonylmethyl- and N-(3-ethoxycarbonylpropyl)-N-methylbenzylammonium N-methylides 6a,b and 22 have been generated by fluoride ion-induced desilylation of the corresponding N-(trimethylsilylmethyl)benzylammonium salts 5a,b and 21. Sommelet–Hauser 7, 23 and Stevens 8, 24 rearrangement products were obtained from 6a and 22, but not from 6b.

  通过氟离子诱导相应的 N-(三甲基硅甲基)苄基铵盐 5a, b 和 21 的脱硅作用，生成了 N-氰甲基、N-乙氧羰基甲基和 N-(3-乙氧羰基丙基)-N-甲基苄基铵 N-甲基化物 6a, b 和 22。 从 6a 和 22 中得到了索姆姆-豪泽尔 7, 23 和史蒂文斯 8, 24 重排产物，但从 6b 中没有得到。
• Activation of benzylic amines towards regioselective metallation by borane complex formation
  作者：Mark R. Ebden、Nigel S. Simpkins、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01797-l

  日期：1995.11

  Formation of borane complexes of N, N-dimethylbenzylamine 4 and N methyltetrahydroisoquinoline 1 facilitates regioselective metallation of these systems using BuLi, giving benzylic anions which react with a range of electrophiles.

  N，N-二甲基苄胺4和N甲基四氢异喹啉1的硼烷络合物的形成有助于使用BuLi对这些系统进行区域选择性金属化，从而得到可与一系列亲电试剂反应的苄基阴离子。
• Electroreductive coupling of aliphatic amides. A useful method for the synthesis of α-amino ketones
  作者：Shigenori Kashimura、Manabu Ishifune、Yoshihiro Murai、Hiroaki Murase、Masatoshi Shimomura、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01274-x

  日期：1998.8

  Electroreduction of aliphatic amides (RCONMe2) with Mg electrode in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCI) has been found to give the coupling products [R(TMSO)CC(NMe2)R] and hydrolysis of the products affords the corresponding α-amino ketones [RCOCH(NMe2)R] in excellent yields.

  发现在三甲基氯硅烷（TMSCI ）存在下用Mg电极对脂族酰胺（RCONMe 2）进行电还原可得到偶联产物[R（TMSO）CC（NMe 2）R]，产物的水解得到相应的α -氨基酮[RCOCH（NMe 2）R]，收率极高。
• Towards Substrate–Reagent Interaction of Lochmann–Schlosser Bases in THF: Bridging THF Hides Potential Reaction Site of a Chiral Superbase
  作者：Lukas Brieger、Tobias Schrimpf、Rebecca Scheel、Christian Unkelbach、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/chem.202202660

  日期：2022.12.9

  Lochmann–Schlosser base with all four components lithium, potassium, carbanion, and alkoxide led to the observation of new structural motifs with respect to these superbasic reagents. The “kick out” of a THF leads to the detachment, providing the typical Li/K reaction site, whereas the “smart pass” leads to the favorable THF-displacement and the K/K reaction site provided for substrates.

  一种新的四氢呋喃溶剂化二茂铁基 Lochmann-Schlosser 碱与锂、钾、碳负离子和醇盐的所有四种成分的分离导致了对这些超碱性试剂的新结构基序的观察。THF 的“踢出”导致分离，提供典型的 Li/K 反应位点，而“智能通过”导致有利的 THF 置换和为底物提供的 K/K 反应位点。