ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 448216-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester；2-Bromo-3-(4-nitrophenyl)propionic acid ethyl ester
• CAS: 448216-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• mdl: MFCD02346708
• 分子量: 302.125
• InChiKey: JERPPEMGKHJEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-(4-aminobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成，分子对接，α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性的研究

  摘要：

  一种新颖的一系列ñ -甲基/苯甲基取代的苯并咪唑基联对含有2,4-噻唑烷二酮，丙二酸二甲酯（DMM）和丙二酸二乙酯（DEM） -取代的苄基类化合物17 - 27被设计，停靠，合成并评估其抗糖尿病活性研究。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和质谱确认所有合成的化合物的结构。四种目标化合物（17 – 18和22 – 23）在4.10±0.01至9.12±0.06 µM的范围内显示出良好的抑制潜力。此外，合成化合物17– 27被评估其抗氧化潜力，并与标准抗坏血酸进行比较，结果表明化合物18（EC 50  = 0.176±0.002 mM）最具活性。化合物17 – 18和22 – 23表现出显着的抗糖尿病和抗氧化活性。化合物18被认为是该系列的有希望的候选人。将设计的分子对接至α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB代码3TOP）以发展与α-葡萄糖苷酶抑制研究的相关性，另外还与罗格列酮（标准药物）对接至PPARγ蛋白（PDB

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02605-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以65.14%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成，分子对接，α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性的研究

  摘要：

  一种新颖的一系列ñ -甲基/苯甲基取代的苯并咪唑基联对含有2,4-噻唑烷二酮，丙二酸二甲酯（DMM）和丙二酸二乙酯（DEM） -取代的苄基类化合物17 - 27被设计，停靠，合成并评估其抗糖尿病活性研究。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和质谱确认所有合成的化合物的结构。四种目标化合物（17 – 18和22 – 23）在4.10±0.01至9.12±0.06 µM的范围内显示出良好的抑制潜力。此外，合成化合物17– 27被评估其抗氧化潜力，并与标准抗坏血酸进行比较，结果表明化合物18（EC 50  = 0.176±0.002 mM）最具活性。化合物17 – 18和22 – 23表现出显着的抗糖尿病和抗氧化活性。化合物18被认为是该系列的有希望的候选人。将设计的分子对接至α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB代码3TOP）以发展与α-葡萄糖苷酶抑制研究的相关性，另外还与罗格列酮（标准药物）对接至PPARγ蛋白（PDB

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02605-5

文献信息

• Multicomponent Reaction to Construct Spirocyclic Oxindoles with a Michael (Triple Michael)/Cyclization Cascade Sequence as the Key Step
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201104071

  日期：2012.7.27

  new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles. From a synthetic point of view, this protocol is very interesting considering the high level of complexity reached in one step. The mechanism is thought to proceed by a triple Michael/cyclization process by using allenoate as a three carbon atom component (3 C). Furthermore, multicomponent reaction with γ‐substituted allenoate also results in

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。
• Organocatalyzed [2+2] Cycloaddition Reactions between Quinone Imine Ketals and Allenoates
  作者：Teng Liu、Chao Huang、Feixiang Cheng、Chixian He、Fan Wang、Xiang Shen、Yongqin Li、Man Lang、Guijun Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707292

  日期：2021.2

  Abstract A new cycloaddition reaction of quinone imine ketals (QIKs), which could be utilized to the construction of functionalized azaspirocyclics under mild conditions, is described. This transformation involved a [2+2] cycloaddition reaction between QIKs and allenoates catalyzed by DABCO, and then treatment with 1 N HCl in one-pot. The strategy could provide a practical route to access azetidine-fused

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Method of Preparing or Synthesizing Polyazamacrocycle Derivatives
  申请人：Cihelnik Simon

  公开号：US20080312430A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel processes for the synthesis of polyazamacrocycle derivatives. Furthermore, the present invention relates to novel polyazamacrocycle derivatives as well as novel intermediates for the synthesis of said polyazamacrocycle derivatives.

  本发明涉及一种合成聚氮杂大环衍生物的新工艺。此外，本发明还涉及新的聚氮杂大环衍生物以及用于合成该聚氮杂大环衍生物的新中间体。
• WO2006/45546
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF PREPARING OR SYNTHESIZING POLYAZAMACROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：Therapharm GmbH

  公开号：EP1812453A1

  公开（公告）日：2007-08-01