N-(4-nitrophenyl)adamantane-1-carboxamide | 201996-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 201996-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00194228
• 分子量: 300.357
• InChiKey: HZNJXGKTQVSATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)adamantane-1-carboxamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-aminophenyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷基衍生物的设计和合成作为有前途的抗增殖剂

  摘要：

  一系列含有磺酸盐或磺酰胺部分的金刚烷基甲酰胺衍生物被设计为外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPP）和碳酸酐酶（CA）的多靶点抑制剂。研究了目标化合物对 NCI-60 癌细胞系的抗增殖活性。基于先导化合物（A）设计了由3-和4-氨基苯酚、4-氨基苯胺和5-羟基吲哚支架组成的三个主要系列。4-氨基苯酚骨架的化合物1e（苯磺酰基）和1i（4-氟苯磺酰基）表现出最有希望的抗增殖活性。这两种化合物对所有九种测试的癌症亚型都表现出广谱和有效的抑制作用。两种化合物对属于白血病和结肠癌的几种癌细胞系（例如 K-562、RPMI-8226、SR、COLO 205、HCT-116、HCT-15、HT29、KM12 和 SW-620）均显示出纳摩尔 IC 50值细胞系。化合物1e和1i以剂量依赖性方式诱导K-562白血病细胞凋亡。化合物1i对HT29细胞系表现出最高的细胞毒活性，IC 50值为200 nM。此外，化合物1e和1i针对正常乳腺细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114958
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到N-(4-nitrophenyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷催化合成N-亚金刚烷-1-甲酰胺

  摘要：

  摘要 在三氯化磷，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，于80°C加热下，通过金刚烷-1-羧酸与芳族胺的反应，可以合成54-87％产率的N-芳基（苄基）金刚烷-1-羧酰胺持续8小时。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120337

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• NOVEL ADAMANTANE DERIVATIVE COMPOUND
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP3187486A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  Disclosed is a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. Also disclosed is a method for preparing a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. The novel adamantane derivative compound or the like has an excellent anti-androgenic effect.

  公开了一种新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液。还公开了一种制备新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液的方法。新型金刚烷衍生物化合物或类似物具有优异的抗雄激素作用。
• Adamantane derivative compound
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US10696611B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Disclosed is a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. Also disclosed is a method for preparing a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. The novel adamantane derivative compound or the like has an excellent anti-androgenic effect.

  公开了一种新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液。还公开了一种制备新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液的方法。新型金刚烷衍生物化合物或类似物具有优异的抗雄激素作用。
• US8785452B2
  申请人：——

  公开号：US8785452B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Catalytic Synthesis of N-Aryladamantane-1-carboxamides Using Phosphorus Trichloride
  作者：E. V. Shishkin、T. L. Q. Vo、Yu. V. Popov、Yu. L. Zotov、T. L. Nguyen、V. E. Shishkin、N. K. Sokolov

  DOI：10.1134/s1070428020120337

  日期：2020.12

  Abstract N-Aryl(benzyl)adamantane-1-carboxamides were synthesized in 54–87% yields by reaction of adamantane-1-carboxylic acid with aromatic amines in the presence of phosphorus trichloride, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine on heating at 80°C for 8 h.

  摘要 在三氯化磷，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，于80°C加热下，通过金刚烷-1-羧酸与芳族胺的反应，可以合成54-87％产率的N-芳基（苄基）金刚烷-1-羧酰胺持续8小时。