N-(4-aminophenyl)adamantane-1-carboxamide | 121768-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 121768-35-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01790193
• 分子量: 270.374
• InChiKey: XGGLTPOHAVZWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)adamantane-1-carboxamide 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 1-(4-(1-adamantanecarboxamide)phenylamino)-2,2-dimethylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺-膦酸酯衍生物作为人类可溶性环氧化物水解酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  研究了作为人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂的酰胺-膦酸酯衍生物的构效关系。首先，将一系列烷基或芳基基团在碳原子α上取代为酰胺化合物中的膦酸酯官能团，以查看取代的膦酸酯是否可以充当次级药效团。发现α碳上的叔丁基（16）对目标酶产生最有效的抑制作用。其他取代基（如芳基，取代的芳基，环烷基和烷基）诱导抑制作用降低4-50倍。然后，O-取代基在膦酸酯官能团上的修饰表明，二乙基（16和23）对于抑制其他更长的烷基或取代的烷基是优选的。在具有优化的二乙基膦酸酯部分和烷基取代的酰胺化合物（如金刚烷（16），四氢萘（31）或金刚烷甲烷（36））中，获得了高度有效的抑制作用。另外，所得的有效的酰胺-膦酸酯化合物具有合理的水溶性，这表明酰胺抑制剂中的取代的膦酸酯对于抑制人sEH的效力和作为辅助药效团的水溶性均是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.016
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)adamantane-1-carboxamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-aminophenyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷基衍生物的设计和合成作为有前途的抗增殖剂

  摘要：

  一系列含有磺酸盐或磺酰胺部分的金刚烷基甲酰胺衍生物被设计为外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPP）和碳酸酐酶（CA）的多靶点抑制剂。研究了目标化合物对 NCI-60 癌细胞系的抗增殖活性。基于先导化合物（A）设计了由3-和4-氨基苯酚、4-氨基苯胺和5-羟基吲哚支架组成的三个主要系列。4-氨基苯酚骨架的化合物1e（苯磺酰基）和1i（4-氟苯磺酰基）表现出最有希望的抗增殖活性。这两种化合物对所有九种测试的癌症亚型都表现出广谱和有效的抑制作用。两种化合物对属于白血病和结肠癌的几种癌细胞系（例如 K-562、RPMI-8226、SR、COLO 205、HCT-116、HCT-15、HT29、KM12 和 SW-620）均显示出纳摩尔 IC 50值细胞系。化合物1e和1i以剂量依赖性方式诱导K-562白血病细胞凋亡。化合物1i对HT29细胞系表现出最高的细胞毒活性，IC 50值为200 nM。此外，化合物1e和1i针对正常乳腺细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114958

文献信息

• TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Yin Hang

  公开号：US20120178774A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound selected from the group consisting of: where n, m, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are those defined herein. Some aspects of the invention also provides methods for using these compounds and compositions comprising the same.

  本发明提供了从以下组中选择的化合物：其中n，m，X1，X2，X3，X4，R1，R2，R3，R11，R12，Y1，Y2，Y3，Y4和Y5如本文所定义。本发明的某些方面还提供了使用这些化合物的方法和包含它们的组合物。
• Mechanochemical Conversion of Aromatic Amines to Aryl Trifluoromethyl Ethers
  作者：Michał Jakubczyk、Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Suneel Lanka、Šimon Budzák、Miroslav Iliaš、Marek Skoršepa、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/jacs.2c02611

  日期：2022.6.15

  Increased interest in the trifluoromethoxy group in organic synthesis and medicinal chemistry has induced a demand for new, selective, general, and faster methods applicable to natural products and highly functionalized compounds at a later stage of hit-to-lead campaigns. Applying pyrylium tetrafluoroborate, we have developed a mechanochemical protocol to selectively substitute the aromatic amino group

  在有机合成和药物化学中对三氟甲氧基的兴趣日益增加，这引发了对适用于天然产物和高度功能化化合物的新的、选择性的、通用的和更快的方法的需求，这些方法适用于“命中率”活动的后期阶段。应用 pyrylium tetrafluoroborate，我们开发了一种机械化学方案，以选择性地用 OCF 3官能团取代芳族氨基。我们方法的范围包括 31 个环取代苯胺的例子，包括酰胺和磺胺。以优异的产率获得了预期的 S N Ar 产品。所提出的简洁方法为制药行业开辟了通往新化学空间的途径。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2011038152A3

  公开（公告）日：2011-07-28
• Compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Staunton Jane

  公开号：US20060270742A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention features compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases.
• US8642614B2
  申请人：——

  公开号：US8642614B2

  公开（公告）日：2014-02-04