5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide | 1450997-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 1450997-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ARNUJGHKYKIZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of 3-[2-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine hydrobromides, analogues of the marine alkaloid nortopsentin

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.640
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Thiazolyl-bis-pyrrolo[2,3-b]pyridines and Indolyl-thiazolyl-pyrrolo[2,3-c]pyridines, Nortopsentin Analogues

  摘要：

  两种新的nortopsentin类似物系列被高效合成，其中天然产物的咪唑环被噻唑取代，吲哚单元被7-氮杂吲哚部分替换，或者一个吲哚单元被6-氮杂吲哚部分替换。这两类化合物都能在低微摩尔浓度下抑制HCT-116结直肠癌细胞的生长，而对正常肠道细胞的生存力没有影响。前一系列中的一个化合物诱导细胞凋亡，表现为细胞膜磷脂酰丝氨酸（PS）的外翻和线粒体跨膜电位的改变，同时阻滞细胞周期在G2/M期。相反，后一系列的一个衍生物在不同剂量下引发不同的反应。因此，低浓度（GI30）引起细胞形态变化，表现出自噬性死亡的特征，伴随大量胞质酸性空泡的形成，而无明显的核物质损失，并阻滞细胞周期在G1期；而在更高浓度（GI70）下则诱导凋亡，同样阻滞细胞周期在G1期。

  DOI：

  10.3390/md13010460

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Substituted 3[2-(1H-indol-3-yl)- 1,3-thiazol-4-yl]-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridines, Marine Alkaloid Nortopsentin Analogues
  作者：A. Carbone、M. Pennati、P. Barraja、A. Montalbano、B. Parrino、V. Spano、A. Lopergolo、S. Sbarra、V. Doldi、N. Zaffaroni、G. Cirrincione、P. Diana

  DOI：10.2174/09298673113206660307

  日期：2014.3.31

  indolyl-4-azaindolyl thiazoles, nortopsentin analogues, were conveniently synthesized. The antiproliferative activity of the new derivatives was examined against four human tumor cell lines with different histologic origin. Seven derivatives consistently reduced the growth of the experimental models independently of TP53 gene status and exhibited the highest activity against the malignant peritoneal mesothelioma

  方便地合成了大量的吲哚基-4-氮杂吲哚基噻唑，降钙素原类似物。检查了新衍生物对四种具有不同组织学起源的人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。七个衍生物始终如一地减少了实验模型的生长，而与TP53基因的状态无关，并且对恶性腹膜间皮瘤（STO）细胞系表现出最高的活性。该系列中活性最高的化合物起CDK1抑制剂的作用，并被发现可导致细胞周期停滞在G2 / M期，通过阻止Survivin在Thr（34）中的磷酸化来诱导细胞凋亡，并增加紫杉醇在体外的细胞毒活性。 STO细胞。
• Synthesis and Antitumor Activity of New Thiazole Nortopsentin Analogs
  作者：Virginia Spanò、Alessandro Attanzio、Stella Cascioferro、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Luisa Tesoriere、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Barbara Parrino

  DOI：10.3390/md14120226

  日期：——

  New thiazole nortopsentin analogs in which one of the two indole units was replaced by a naphthyl and/or 7-azaindolyl portion, were conveniently synthesized. Among these, three derivatives showed good antiproliferative activity, in particular against MCF7 cell line, with GI50 values in the micromolar range. Their cytotoxic effect on MCF7 cells was further investigated in order to elucidate their mode

  方便地合成了新的噻唑降冰片素类似物，其中两个吲哚单元之一被萘基和/或7-氮杂吲哚基部分取代。其中，三种衍生物显示出良好的抗增殖活性，尤其是针对MCF7细胞系，其GI50值在微摩尔范围内。为了阐明它们的作用方式，进一步研究了它们对MCF7细胞的细胞毒性作用。结果表明，这三种化合物可作为促凋亡剂，诱导活细胞向早期凋亡的明显转移，而不会发挥坏死作用。它们还引起细胞周期扰动，G0 / G1和S期细胞百分比显着下降，同时G2 / M期细胞百分比增加，并出现subG1细胞群。
• Novel 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivative Nortopsentin Analogues: Synthesis and Antitumor Activity in Peritoneal Mesothelioma Experimental Models
  作者：Anna Carbone、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Alessia Lopergolo、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Virginia Spanò、Stefania Sbarra、Valentina Doldi、Michelandrea De Cesare、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Nadia Zaffaroni

  DOI：10.1021/jm400842x

  日期：2013.9.12

  ,3-b]pyridine), 3f (3-[2-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine), and 1l (3-[2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b] pyridine), which were shown to act as cyclin-dependent kinase 1 inhibitors, consistently reduced DMPM cell proliferation and induced a caspase-dependent apoptotic response, with a concomitant reduction of the expression

  在这项研究中，我们描述了新的降钙素原类似物，1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其在弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM）（一种罕见且快速致命的疾病）的实验模型中的生物学作用对常规疗法有反应。三种活性最高的化合物1f（3- [2-（5-氟-1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1 H-吡咯并[2， 3- b ]吡啶），3f（3- [2-（1 H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1-甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶）和1l（3- [2-（5-氟-1-甲基-1 H-indol-3-yl）-1,3-thiazol-4-yl] -1-methyl-1 H -pyrrolo [2,3- b ]吡啶），它们被证明是细胞周期蛋白依赖性激酶1抑制剂，持续降低DMPM细胞增殖并诱导caspase依赖性凋亡反应，并同时降低抗凋亡蛋白survivin的活跃Thr