(2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-((2R,4S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diyl)bis(2-((benzyloxy)methyl)oxirane) | 194863-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-((2R,4S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diyl)bis(2-((benzyloxy)methyl)oxirane)
• CAS: 194863-82-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: AOUIVSLHXAUTOS-FKSISLSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-((2R,4S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diyl)bis(2-((benzyloxy)methyl)oxirane) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,5R,7S,9S,10R)-1,11-Bis-benzyloxy-3,5,7,9-tetramethyl-undecane-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  关于硼瑞林全合成，多取代大分子部分的立体选择性合成的研究

  摘要：

  呈现了对硼瑞林（1）的多取代大分子部分的对映选择性合成。在12个和13个中的9个立体异构中心中，有6个是在距中二醇4个步骤的79.2％ee内实现的。合成基于双环氧化合物10的对映选择性形成，然后环氧官能团的区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01371-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 [(2S,3R)-3-[(2R,4S)-5-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2,4-dimethylpentyl]oxiran-2-yl]methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-((2R,4S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diyl)bis(2-((benzyloxy)methyl)oxirane)
  参考文献：
  名称：

  关于硼瑞林全合成，多取代大分子部分的立体选择性合成的研究

  摘要：

  呈现了对硼瑞林（1）的多取代大分子部分的对映选择性合成。在12个和13个中的9个立体异构中心中，有6个是在距中二醇4个步骤的79.2％ee内实现的。合成基于双环氧化合物10的对映选择性形成，然后环氧官能团的区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01371-3

文献信息

• Studies towards total synthesis of borrelidin, regioselective methylation of bis-epoxides and structure determination
  作者：Nizar Haddad、Ashraf Brik、Michael Grishko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01372-5

  日期：1997.8

  Regioselective methylation of bis-epoxides 9 were examined. Two examples of high regioselectivity and yield were achieved. Structure determination of the four possible regioisomers provide useful information for structure determination of structurally related flexible molecules.

  研究了双环氧化物9的区域选择性甲基化。获得了两个高区域选择性和高产率的例子。四种可能的区域异构体的结构确定为结构相关的柔性分子的结构确定提供了有用的信息。