tert-butyl 3-carbamoyl-1H-indole-1-carboxylate | 316181-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-carbamoyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-carbamoylindole-1-carboxylate
• CAS: 316181-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: UNZSGOQHBMUNAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-carbamoyl-1H-indole-1-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-[4-(7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of Thiazolyl-bis-pyrrolo[2,3-b]pyridines and Indolyl-thiazolyl-pyrrolo[2,3-c]pyridines, Nortopsentin Analogues

  摘要：

  两种新的nortopsentin类似物系列被高效合成，其中天然产物的咪唑环被噻唑取代，吲哚单元被7-氮杂吲哚部分替换，或者一个吲哚单元被6-氮杂吲哚部分替换。这两类化合物都能在低微摩尔浓度下抑制HCT-116结直肠癌细胞的生长，而对正常肠道细胞的生存力没有影响。前一系列中的一个化合物诱导细胞凋亡，表现为细胞膜磷脂酰丝氨酸（PS）的外翻和线粒体跨膜电位的改变，同时阻滞细胞周期在G2/M期。相反，后一系列的一个衍生物在不同剂量下引发不同的反应。因此，低浓度（GI30）引起细胞形态变化，表现出自噬性死亡的特征，伴随大量胞质酸性空泡的形成，而无明显的核物质损失，并阻滞细胞周期在G1期；而在更高浓度（GI70）下则诱导凋亡，同样阻滞细胞周期在G1期。

  DOI：

  10.3390/md13010460
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-carbamoyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的3 [2-（1H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1H-吡咯并[3,2-b]吡啶，海洋生物碱降钙素原类似物的合成及抗增殖活性。

  摘要：

  方便地合成了大量的吲哚基-4-氮杂吲哚基噻唑，降钙素原类似物。检查了新衍生物对四种具有不同组织学起源的人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。七个衍生物始终如一地减少了实验模型的生长，而与TP53基因的状态无关，并且对恶性腹膜间皮瘤（STO）细胞系表现出最高的活性。该系列中活性最高的化合物起CDK1抑制剂的作用，并被发现可导致细胞周期停滞在G2 / M期，通过阻止Survivin在Thr（34）中的磷酸化来诱导细胞凋亡，并增加紫杉醇在体外的细胞毒活性。 STO细胞。

  DOI：

  10.2174/09298673113206660307

文献信息

• Novel 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivative Nortopsentin Analogues: Synthesis and Antitumor Activity in Peritoneal Mesothelioma Experimental Models
  作者：Anna Carbone、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Alessia Lopergolo、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Virginia Spanò、Stefania Sbarra、Valentina Doldi、Michelandrea De Cesare、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Nadia Zaffaroni

  DOI：10.1021/jm400842x

  日期：2013.9.12

  ,3-b]pyridine), 3f (3-[2-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine), and 1l (3-[2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b] pyridine), which were shown to act as cyclin-dependent kinase 1 inhibitors, consistently reduced DMPM cell proliferation and induced a caspase-dependent apoptotic response, with a concomitant reduction of the expression

  在这项研究中，我们描述了新的降钙素原类似物，1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其在弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM）（一种罕见且快速致命的疾病）的实验模型中的生物学作用对常规疗法有反应。三种活性最高的化合物1f（3- [2-（5-氟-1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1 H-吡咯并[2， 3- b ]吡啶），3f（3- [2-（1 H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1-甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶）和1l（3- [2-（5-氟-1-甲基-1 H-indol-3-yl）-1,3-thiazol-4-yl] -1-methyl-1 H -pyrrolo [2,3- b ]吡啶），它们被证明是细胞周期蛋白依赖性激酶1抑制剂，持续降低DMPM细胞增殖并诱导caspase依赖性凋亡反应，并同时降低抗凋亡蛋白survivin的活跃Thr
• Synthesis and cytotoxic activity of 3-[2-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine hydrobromides, analogues of the marine alkaloid nortopsentin
  作者：Camilla Pecoraro、Daniela Carbone、Daniele Aiello、Anna Carbone

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.640

  日期：——