methyl (R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepropanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate；methyl 2-[(R)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD30718695
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RUCJNHNMQXTVOS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepropanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of the nucleophilic epoxidation of 3-hydroxy-2-methylene esters

  摘要：

  The diastereoselectivity of the nucleophilic epoxidation of 3-hydroxy-2-methylene esters has been studied. The 3-hydroxy-2-methylene esters were obtained through a Morita-Baylis-Hillman reaction. The resulting epoxyesters were treated with thiophenol for transformation into 2,3-dihydroxy-2-((phenylthio)methyl), which upon treatment with triphosgene afforded the corresponding cyclic carbonates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.014
• 作为产物：
  描述：

  在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化过氧不对称烯丙基烷基化†

  摘要：

  改性的金鸡纳生物碱（高达93％ee）催化了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与氢过氧烷烃的过氧不对称烯丙基烷基化反应，可以有效地衍生出手性α-亚甲基-β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/b912110b

文献信息

• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Baylis−Hillman Reactions
  作者：Kung-Shuo Yang、Wei-Der Lee、Jia-Fu Pan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/jo026318m

  日期：2003.2.1

  acid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction is described. Good to high enantioselectivities were obtained using 3 mol % chiral catalyst. Novel camphor-derived dimerized ligands were prepared from the condensation of (+)-ketopinic acid with the corresponding diamines and hydrazine under acidic conditions. When alpha-naphthyl acrylate was used as a Michael acceptor, the reaction is complete within

  描述了有效的手性路易斯酸催化的不对称Baylis-Hillman反应。使用3mol％的手性催化剂获得良好至高的对映选择性。由（+）-酮酸与相应的二胺和肼在酸性条件下的缩合反应制得了新的樟脑衍生的二聚配体。当使用丙烯酸α-萘基酯作为迈克尔受体时，反应在20分钟内以高的立体选择性和合理的化学收率完成。
• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。
• TiO₂@UiO-68-CIL: A Metal–Organic-Framework-Based Bifunctional Composite Catalyst for a One-Pot Sequential Asymmetric Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yu-Hong Hu、Cong-Xue Liu、Jian-Cheng Wang、Xiu-Hui Ren、Xuan Kan、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02132

  日期：2019.4.15

  TiO2@UiO-68-CIL (2) was prepared by impregnating 1 in a toluene solution of Ti(OPri)4 and sequential in situ hydrolysis. The obtained 2 can be a bifunctional asymmetric heterogeneous catalyst to successfully promote the one-pot Morita–Baylis–Hillman reaction starting from aromatic alcohols in a tandem way.

  通过新型预改性手性化合物的组合成功制备了由1-吡咯烷-2--2-咪唑修饰的手性UiO-68型金属有机骨架UiO-68-CIL（1）的手性离子液体（CIL）部分。CIL配体（H 2 L-CIL）和ZrCl 4通过溶剂热法。在TiO 2 -loaded的TiO 2 @ UIO-68-CIL（2）通过浸渍制备1中的Ti的甲苯溶液（OPR我）4和顺序原位水解。获得2 可以是双功能不对称多相催化剂，可以成功地从芳香族醇开始串联促进一锅森田-贝利斯-希尔曼反应。
• β-Isocupreidine–hexafluoroisopropyl acrylate method for asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Ayako Nakano、Sakie Kawahara、Saori Akamatsu、Kenji Morokuma、Mari Nakatani、Yoshiharu Iwabuchi、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.072

  日期：2006.1

  Key features of the β-isocupreidine (β-ICD)-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction of aldehydes with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) are presented. In addition, an improved method using azeotropically dried β-ICD is described.

  介绍了β-异iso啶（β-ICD）催化醛与1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应的关键特征。另外，描述了使用共沸干燥的β-ICD的改进方法。
• 一种双功能复合催化剂及其制备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN108640906B

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明公开了一种双功能复合催化剂及其制备方法与应用，该双功能复合为金属有机框架结构，其结构式为[Zr6O4(OH)4L6·3.8TiO2]n，其中，n为非零的自然数，L的结构式为其中，X为氯、溴、碘。该催化剂可有效催化对甲氧基苯甲醇“一锅”串联的氧化和Morita‑Baylis‑Hillman反应，不需要繁琐的多步反应，不需要多种催化剂，减少了试剂的浪费，减少了催化剂的使用，反应温度温和，无其他添加剂相对清洁，催化剂可以循环利用五次以上。