1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one | 411240-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 411240-83-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 427.588
• InChiKey: NNUKMTMIFOGVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinolizin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 2-Pyrido-Fused Bicyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-14-12997
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Pentenyl)-4-(phenylthio)-3-sulfolene 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-pent-4-enyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  硫代1,3-二烯与芳基磺酰基异氰酸酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应合成四氢-2-吡啶酮及其应用

  摘要：

  芳基磺酰基异氰酸与硫取代的1,3-二烯通过3-砜基烯前体1进行的首批aza-Diels-Alder反应，完全控制了化学选择性和区域选择性地得到了环化产物3。环化产物3a和5与亲核试剂和碱进一步反应，生成了有用的杂环化合物。环状产物的N-对甲苯磺酰基可以被选择性地替换为氢或其他取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18710

文献信息

• Synthesis of 6-substituted tetrahydropyridinones and cyclization to indolizidine and quinolizidine structures
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hao-Chieh Chiu、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01096-7

  日期：2003.6

  3-Sulfolenes 1 with various substituents at C-2 underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give the teterahydropyridinones 4. Through N-detosylation and Hg(II)-mediated electrophilic addition/intramolecular cyclization of 4e and 4f, the indolizidine and quinolizidine compounds 7a/7b and 8 were synthesized, respectively.

  在C-2处具有各种取代基的3-Sulfolenes 1与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮4。通过N-去甲苯基化和Hg（II）介导的4e和4f的亲电加成/分子内环化反应，分别合成了吲哚并咪唑和喹唑烷化合物7a / 7b和8。
• Tandem cross metathesis and intramolecular aza-Michael reaction to synthesize bicyclic piperidines and indolizidine 167E
  作者：Shang-Shing P. Chou、Jhih-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.031

  日期：2012.10

  We have successfully transformed the terminal alkenes of dihydropyridones to the alpha,beta-unsaturated esters by cross metathesis (CM). After detosylation the secondary amides can undergo the intramolecular aza-Michael reaction to give the bicyclic piperidine structures. The stereoselectivity of the aza-Michael reaction is determined by the size of the newly formed ring. With simple transformations we have also achieved the synthesis of indolizidine 167E. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.