4-氯-N-羟基苯磺酰胺 | 50695-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-羟基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(p-chlorobenzenesulfonyl)hydroxylamine
• 英文别名: 4-chloro-N-hydroxybenzenesulfonamide；N-hydroxy-4-chlorobenzenesulfonamide；4-chlorobenzenesulfohydroxamic acid；N-p-Chlorbenzolsulfonylhydroxylamin；p-Chlorbenzolsulfonylhydroxylamin；4-Chlorbenzolsulfohydroxamsaeure；4-chloro-N-hydroxybenzene-1-sulfonamide
• CAS: 50695-53-9
• 化学式: C₆H₆ClNO₃S
• mdl: MFCD16307118
• 分子量: 207.638
• InChiKey: IODSZLVGIASSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯磺酰胺 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Blue Light-Induced Coupling of N-Hydroxy Sulfonamides: An Efficient and Green Approach to Symmetrical Thiosulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022060136
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氯-N-羟基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性 CpxRhodium(III) 催化未活化末端烯烃的对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202400502

文献信息

• Synthesis of Alkyl Aryl Sulfones via Reaction of N-Arylsulfonyl Hydroxyamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules22010039

  日期：——

  Alkyl aryl sulfones were prepared in high yields via the reaction of N-arylsulfonyl hydroxylamines with electron-deficient alkenes. These reactions have the advantages of simplicity, easily available starting materials and mild reaction conditions.

  烷基芳基砜是通过N-芳基磺酰基羟胺与缺电子烯烃的反应高产率制备的。这些反应的优点是简单，容易获得的起始原料和温和的反应条件。
• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
  申请人：Johns Hopkins University School of Medicine

  公开号：EP2489350A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release NHO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.

  本发明涉及N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物可在生理条件下捐献硝酰（HNO），并可用于治疗和/或预防对硝酰治疗有反应的疾病或病症的发生和/或发展，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型 N- 羟基磺酰胺衍生物可在生理条件下以可控速率释放 NHO，HNO 释放速率可通过改变 N- 羟基磺酰胺衍生物上官能团的性质和位置来调节。
• N-HYDROXYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS NEW PHYSIOLOGICALLY USEFUL NITROXYL DONORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3124471A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release NHO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.

  本发明涉及N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物可在生理条件下捐献硝酰（HNO），并可用于治疗和/或预防对硝酰治疗有反应的疾病或病症的发生和/或发展，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型 N- 羟基磺酰胺衍生物可在生理条件下以可控速率释放 NHO，HNO 释放速率可通过改变 N- 羟基磺酰胺衍生物上官能团的性质和位置来调节。