methyl 3-(4-chlorophenylamino)propanoate | 21911-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chloroanilino)propanoate
• CAS: 21911-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: HOYJDYNGHUMQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenylamino)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到3-(4-chlorophenylamino)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOALYL-IMIDAZOTETRAZINES FOR TREATMENT OF CANCER
  [FR] AMINOALLYLIMIDAZOTÉTRAZINES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的咪唑四嗪及其在治疗癌症中的用途。

  公开号：

  WO2009127815A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到methyl 3-(4-chlorophenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的弗里德尔-克拉夫茨环化反应制备四氢喹啉

  摘要：

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743420

文献信息

• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Aza-Michael Addition of Amines to <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Compounds Using Molecular Iodine as Catalyst
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Mridula Phukan、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397910903320241

  日期：2010.8.31

  Aza-Michael adducts are obtained in very good yields by the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds using molecular iodine as catalyst in dichloromethane at room temperature. Aromatic amines were found to be reactive under reflux in toluene.

  在室温下，使用分子碘作为催化剂，将脂肪胺与 α,β-不饱和化合物共轭加成，以非常好的收率获得 Aza-Michael 加合物。发现芳族胺在甲苯中回流下具有反应性。