6-苯甲酰-2-萘酚 | 52222-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯甲酰-2-萘酚
• 中文别名: 6-苯甲酰基-2-萘酚；6-苄酰基-2-萘酚；6-羟基-2-萘基苯基甲酮
• 英文名称: 6-Benzoyl-2-naphthol
• 英文别名: (6-hydroxynaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 52222-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: MJKZGSBXCWNUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C (lit.)
• 沸点：
  351.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1290 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OB4360000
• 海关编码：
  2914501900
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

制备方法与用途

类别：易燃液体

可燃性危险特性：

• 易燃
• 燃烧时会产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯甲酰-2-萘酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 {4-[3-(6-benzoyl-1-propyl-naphthalen-2-yloxy)-propoxy]-indol-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indol-1-yl Acetic Acids as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Agonists:  Design, Synthesis, Structural Biology, and Molecular Docking Studies

  摘要：

  A series of novel indole-based PPAR agonists is described leading to discovery of 10k, a highly potent PPAR pan-agonist. The structural biology and molecular docking studies revealed that the distances between the acidic group and the linker, when a ligand was complexed with PPAR gamma protein, were important for the potent activity. The hydrophobic tail part of 10k makes intensive hydrophobic interaction with the PPAR gamma protein resulting in potent activity.

  DOI：

  10.1021/jm0510373
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-苯甲酰-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Quinoidation of Triaryl Compounds—Hydroxynaphthyldiphenylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a027

文献信息

• A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Mesylates in Water or tBuOH/Water
  作者：Pui Yee Yeung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201005121

  日期：2010.11.15

  Cool and compatible: Aryl mesylates and tosylates underwent palladium‐catalyzed cyanation under mild, aqueous conditions at 65–80 °C (see scheme). In many cases, water could be used as the reaction medium without a cosolvent, and a variety of substituents R, such as keto, aldehyde, ester, free amine, and nitrile groups, remained intact during the transformation. Cy=cyclohexyl, Ms=methanesulfonyl,

  凉爽且相容：芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯在65-80°C的温和水溶液条件下经历了钯催化的氰化反应（请参见方案）。在许多情况下，可以将水用作没有助溶剂的反应介质，并且在转化过程中，各种取代基R（例如酮，醛，酯，游离胺和腈基）保持完整。Cy =环己基，Ms =甲磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基。
• Photo-fries reaction of naphthyl esters within zeolites
  作者：K. Pitchumani、M. Warrier、C. Cui、R.G. Weiss、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01388-3

  日期：1996.8

  Photolysis of naphthyl esters within zeolites leads to the photo-Fries rearrangements as in isotropic solution. However, a high level of product selectivity is obtained using ‘cation as the key’. A key component for predicting the selectivity of photoreactions within zeolites, namely the location of reactants, is missing at this stage.

  在各向同性溶液中，萘酯在沸石中的光解导致光-弗里斯重排。但是，使用“阳离子作为关键”可获得高水平的产物选择性。在这一阶段，缺少用于预测沸石内光反应选择性的关键成分，即反应物的位置。
• A ZnI₂-catalyzed regioselective cascade 1,4-conjugate addition/5-<i>exo-dig</i> annulation pathway for one-pot access to heterobiaryl frameworks
  作者：Xinwei He、Pui Ying Choy、Man Pan Leung、On Ying Yuen、Tianyi Liu、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c9cc07054k

  日期：——

  Facile access to π-extended heterobiaryl compounds via a non-cross-coupling strategy has been achieved.

  通过非交叉偶联策略实现了对π-扩展杂环双芳基化合物的便捷访问。
• α-Nitro-α,β-Unsaturated Ketones: An Electrophilic Acyl Transfer Reagent in Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts and Michael Reactions
  作者：Chandrakanta Parida、Rajendra Maity、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02310

  日期：2019.9.6

  α-nitro-α,β-unsaturated ketones as efficient electrophilic acyl transfer reagents, and they were employed in Friedel-Crafts as well as in Michael reactions. The desired acyl transfer products of these reactions were obtained in high yields with high to excellent enantioselectivities with t-leucine-derived squaramide catalyst under mild reaction conditions. Few applications including a synthesis of the isoxazoline

  在此，我们引入α-硝基-α，β-不饱和酮作为有效的亲电酰基转移试剂，并将其用于弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）以及迈克尔反应中。在温和的反应条件下，用叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂以高收率和高至优异的对映选择性获得这些反应的所需酰基转移产物。很少有应用包括异恶唑啉基序的合成。
• Glycine transporter-1 inhibitors
  申请人：Hitchcock Stephen

  公开号：US20080004289A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention provides compounds that are glycine transporter 1 (hereinafter referred to as GlyT-1) inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of GlyT1 such as cognitive disorders associated with Schizophrenia, ADHD (attention deficit hyperactivity disorder), MCI (mild cognitive impairment), and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种甘氨酸转运蛋白1（以下简称为GlyT-1）抑制剂的化合物，因此可用于治疗通过抑制GlyT1可治疗的疾病，如与精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、轻度认知障碍（MCI）等相关的认知障碍。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。

表征谱图