还原黄GCN | 129-09-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 还原黄GCN
• 中文别名: 亚士林黄；还原黄2；C.I.还原黄2；还原艳黄2GC；还原嫩黄GCN；亚士林黄GCN；还原艳黄 2GC；还原黄 2
• 英文名称: Algol Yellow-GC
• 英文别名: C.I. Vat yellow 2；vat yellow 2；2,8-diphenyl-anthra[2,1-d;6,5-d']bisthiazole-6,12-dione；2,8-Diphenyl-anthra[2,1-d;6,5-d']bisthiazol-6,12-dion；Vat Yellow-2 (C.I.)；Cibanone Yellow-GC；6,16-diphenyl-5,15-dithia-7,17-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.014,18]icosa-1(13),3(11),4(8),6,9,14(18),16,19-octaene-2,12-dione
• CAS: 129-09-9
• 化学式: C₂₈H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 474.563
• InChiKey: GFFQNEGBFFGLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2270 (rough estimate)
• 溶解度：
  微溶于硫酸）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

TL50（半数动物存活的浓度）在15°C时对胖头米诺鱼来说，在CI 酞菁黄2中暴露24、48和96小时后高于180毫克/升。

THE TL50 (CONCN @ WHICH 50% OF ANIMALS SURVIVE) @ 15 °C FOR FATHEAD MINNOWS WAS HIGHER THAN 180 MG/L AFTER EXPOSURE TO CI VAT YELLOW 2 FOR 24, 48 AND 96 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

制备方法与用途

简介

还原黄2又称为还原黄GCN或亚士林黄，主要用于棉、丝织品的拼色和印花。此外，它也可用于粘胶、涤/棉和维/棉的染色。作为一种匀染性良好且色泽鲜艳的黄色染料，还原黄2不溶于水及乙醇，在浓硫酸中呈黄色，在碱性保险粉溶液中则显紫色。

应用

还原黄2广泛应用于棉、丝织品的拼色和印花，同时也可用于粘胶、涤/棉和维/棉等纤维材料的染色。它通常与还原蓝GCDN、还原蓝BCS以及还原绿FFB、还原绿B、还原绿2G等多种染料混合使用以制备各种色光的绿色。在纺织行业中，该染料可拼染出从浅至深的各种色泽，包括浅绿、果绿、浅灰、中灰、浅棕、中棕和深棕等。

制备

1. 磺化：将400公斤蒽醌、250公斤硫酸钠及1200公斤105％的发烟硫酸置于反应锅中，采用高岭土在1200℃高温下定向催化磺化。反应温度升至130℃并保温4小时后降温至40℃，加入水稀释至2000公斤，并用氨水中和至pH7，使蒽醌2，6-双磺酸氨盐与蒽醌2，7-双磺酸氨盐的产品比例达到60wt％：40wt％。

2. 氨化：将350公斤2，6-双磺酸氨盐、200公斤防染盐S、200公斤液氨和1800公斤去离子水加入高压反应锅中加热至170℃反应。保温30-35小时后生成2，6-二氨基蒽醌。

3. 合成：将70公斤2，6-二氨基蒽醌、200公斤三氯甲苯、380公斤精萘（溶剂）、0.1公斤氯化亚铜和50公斤硫酸置于反应锅中，在210℃下反应并保温共7小时。随后在降温至100℃时进行热过滤，得到粗品还原黄GCN及其滤液中的萘渣和未反应的三氯甲苯，并在-0.3Mpa压力条件下蒸馏回收萘和三氯甲苯。

4. 精制：将粗品还原黄GCN投入到硫酸中加热至140℃保温3小时进行精制，稀释后过滤并打浆加入次氯酸钠氧化。最后使用耐酸耐高温的1000目过滤纸和棉质过滤布制成过滤材料进行最终过滤，得到还原黄2。

化学性质

还原黄GCN为黄棕色粉末状物质，不溶于水及乙醇。在浓硫酸中显黄色，在碱性保险粉溶液中呈现紫色。

用途

还原黄GCN适用于棉、黏胶纤维、蚕丝和维/棉混纺织物的染色及印花。其亲和力好，匀染性佳，并通常与其他还原蓝GCDN、还原蓝BCS等配合使用以混合各种色光的绿色。在制线业中亦可拼染浅至中色泽。

生产方法

通过将31.6kg 2，6-二氨基蒽醌（100%）、70kg ω-三氯甲苯（100%）、13.5kg 硫磺、0.27kg 氯化亚铜和100kg 精萘在185℃下加热并缩合6小时后，升温至225℃，随后于140℃自然降温加入50kg精萘进行趁热过滤。滤饼用200kg精萘分2-3次洗涤，并将滤饼烘干、粉碎。取粉碎后的滤饼在450kg工业硫酸和4500L水中酸处理后，经过过滤、水洗至中性，温滤饼用水打浆并加入100kg 10%的次氯酸钠溶液，在70℃下氧化1小时，并调节pH值为8。再进行过滤和水洗至中性后干燥、研磨得到成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 sodium sulfide 、 萘 作用下， 生成 还原黄GCN
  参考文献：
  名称：

  DE264943

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DE260905
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of thiazole compounds
  申请人：DU PONT

  公开号：US02028118A1

  公开（公告）日：1936-01-14
• DE232711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE267523
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of anthraquinone dithiazoles
  申请人：DU PONT

  公开号：US02097867A1

  公开（公告）日：1937-11-02