1,2-bis(2'-ethylhexyloxy)benzene | 115208-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(2'-ethylhexyloxy)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(2-ethylhexyloxy)benzene；1,2-di(2-ethylhexyloxy)benzene；1,2-bis(2-ethylhexyl)oxy-benzene；Catechol-bis-(2-aethyl-hexylaether)；1,2-bis(2-ethylhexoxy)benzene
• CAS: 115208-28-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: HXLDCEXOJLIAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2'-ethylhexyloxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3',4,4'-tetrakis(2-ethylhexyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯共轭聚合物的激发态寿命调制

  摘要：

  共轭聚合物是将电子激发 1-4 传输到具有最大有效共轭长度的链段的非凡管道。为了在感官方案 5 中提供最高的放大，我们对增强能量迁移感兴趣。这种改进将允许激发更长的扩散长度和遇到被分析物占据的受体的更高概率。共轭系统 5-7 中能量转移的高效率相对于带有悬垂发色团的系统 8,9 表明，除了偶极 - 偶极 (Förster-) 之外，强电子耦合链内 (Dextertype) 过程还可以增强这些系统中的传输。类型）控制弱相互作用发色团的过程。为了确定这些类型过程的相对优势，我们合成并研究了通过新颖设计具有更长激发态寿命的聚合物。寿命的增加意味着跃迁偶极子的减少，因此应降低 Förster 速率，而应增强 Dexter 机制的传输。我们在此报告，对于分离的聚（亚芳基乙炔）在溶液中，德克斯特传输占主导地位。聚（亚苯基乙炔）（PPE）由于其刚性几何形状和长距离有效传输能量的能力而引起了极大的兴趣。10

  DOI：

  10.1021/ja016662l
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 528.0h， 以79%的产率得到1,2-bis(2'-ethylhexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  联苯共轭聚合物的激发态寿命调制

  摘要：

  共轭聚合物是将电子激发 1-4 传输到具有最大有效共轭长度的链段的非凡管道。为了在感官方案 5 中提供最高的放大，我们对增强能量迁移感兴趣。这种改进将允许激发更长的扩散长度和遇到被分析物占据的受体的更高概率。共轭系统 5-7 中能量转移的高效率相对于带有悬垂发色团的系统 8,9 表明，除了偶极 - 偶极 (Förster-) 之外，强电子耦合链内 (Dextertype) 过程还可以增强这些系统中的传输。类型）控制弱相互作用发色团的过程。为了确定这些类型过程的相对优势，我们合成并研究了通过新颖设计具有更长激发态寿命的聚合物。寿命的增加意味着跃迁偶极子的减少，因此应降低 Förster 速率，而应增强 Dexter 机制的传输。我们在此报告，对于分离的聚（亚芳基乙炔）在溶液中，德克斯特传输占主导地位。聚（亚苯基乙炔）（PPE）由于其刚性几何形状和长距离有效传输能量的能力而引起了极大的兴趣。10

  DOI：

  10.1021/ja016662l

文献信息

• Naphthodithiophene-2,1,3-benzothiadiazole copolymers for bulk heterojunction solar cells
  作者：Bao Wang、Sai-Wing Tsang、Weifeng Zhang、Ye Tao、Man Shing Wong

  DOI：10.1039/c1cc13690a

  日期：——

  Two newly synthesized naphthodithiophene-based copolymers, PNB, exhibit a low optical bandgap of ∼1.64 eV with which the solar cells fabricated from the blend of PNB and PC71BM afforded a power conversion efficiency of 5.3% with external quantum efficiency over 60% in a broad spectral range.

  两种新合成的萘二噻吩类共聚物PNB，具有约1.64 eV的低光学带隙，使用PNB和PC71BM混合物制成的太阳能电池获得了5.3%的功率转换效率，并在广泛的频谱范围内实现了超过60%的外部量子效率。
• Functionalizable Polycyclic Aromatics through Oxidative Cyclization of Pendant Thiophenes
  作者：John D. Tovar、Aimee Rose、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja0262636

  日期：2002.7.1

  arylene-ethynylene polymers with varying degrees of chromophore aromatization and used them to probe the effects of synthetically imposed rigidity on polymer photophysical behavior. The symmetries and effective conjugation pathways within the monomers play a key role in determining photophysical properties. We observed that rigid, aromatized chromophores generally led to increased excited-state lifetimes

  我们提出了通过氯化铁（III）介导的氧化环化从噻吩基前体获得大的含硫多环芳烃的一般策略。通过将噻吩基部分靠近相邻的芳烃，我们将氧化的中间体引导到受控的环化途径中，有效地抑制了聚合物的形成。利用这些环化化合物及其噻吩基前体，我们研究了聚 (2) 等聚合物的环化/聚合途径。这些芳香核内硫原子的 α 位未取代位置允许有效卤化和进一步功能化。作为示范，我们制备了一系列具有不同发色团芳构化程度的亚芳基-乙炔聚合物，并用它们来探索合成施加的刚性对聚合物光物理行为的影响。单体内的对称性和有效的共轭途径在决定光物理性质方面起着关键作用。我们观察到刚性的、芳香化的发色团通常通过降低荧光衰减的辐射率来增加激发态寿命。
• Reactive Conducting Thiepin Polymers
  作者：Changsik Song、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo902079j

  日期：2010.2.19

  and synthesis of annulated thiepins designed to undergo bent-to-planar transformation driven by aromatization under electrochemical control. Thiepins are conjugated seven-membered ring systems with a thioether in the macrocycle. We synthesized thermally stable thiepins that are electropolymerizable to give rise to thiepin-containing electroactive polymers. Extended thiepin systems undergo sulfur extrusion

  我们报告了设计和合成的环噻吩类化合物的设计和合成，这些化合物经过电化学控制下的芳构化作用，经历了弯曲到平面的转变。噻吩类化合物是在大环中与硫醚共轭的七元环系统。我们合成了可电聚合的热稳定的噻吩，以生成含噻吩的电活性聚合物。扩展的噻吩系统会经受硫磺氧化挤压，并且此功能可用于过氧化物检测。
• Discotic Nickel Bis(dithiolene) Complexes – Synthesis, Optoelectrochemical and Mesomorphic Properties
  作者：Thanh‐Tuan Bui、Olivier Thiebaut、Eric Grelet、Marie‐France Achard、Bénédicte Garreau‐de Bonneval、Kathleen I. Moineau‐Chane Ching

  DOI：10.1002/ejic.201001288

  日期：2011.6

  discotic nickel bis(1,2-diphenyl-1,2-ethenedithiolene) complexes [Ni(dpedt)2], including thirteen new compounds, have been synthesized by new short and efficient synthetic pathways. Physical investigations show that these complexes are thermally stable, possess good electron-accepting properties, and absorb light strongly in the near-infrared spectral region. Electrochemical and optical properties of

  15 种中性长链取代的盘状镍双（1,2-二苯基-1,2-乙烯二硫烯）配合物 [Ni(dpedt)2]，包括 13 种新化合物，已通过新的短而有效的合成途径合成。物理研究表明，这些配合物是热稳定的，具有良好的电子接受性能，并在近红外光谱区强烈吸收光。[Ni(dpedt)2] 的电化学和光学性质适度取决于连接到配合物苯环上的官能团。它们的 LUMO 和 HOMO 能级分别在 –4.7 至 –5.0 和 –5.7 至 –6.0 eV 的范围内。两个八(n-烷氧基)-取代的配合物表现出具有六方对称性的柱状液晶相。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A PENTALENE UNIT AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UNE UNITÉ PENTALÈNE ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2015015368A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Compound containing a pentalene unit having general formula (I) wherein R1 and R2, equal to or different from each other, are selected from: linear or branched C1-C20, preferably C2-C12, alkyl groups, saturated or unsaturated, optionally containing heteroatoms, cycloalkyl groups optionally substituted, linear or branched C1-C20, preferably C2-C12, alkoxyl groups, saturated or unsaturated, optionally substituted; or the groups R1 and R2 can be optionally bound to each other so as to form, together with the carbon atoms to which they are bound, a cycle or a polycyclic system containing from 3 to 14 carbon atoms, preferably from 4 to 6 carbon atoms, saturated, unsaturated, or aromatic, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorous, selenium; R3 is selected from aryl groups optionally substituted, heteroaryl groups optionally substituted; n is 0 or 1; with the proviso that: when n is 0, X represents a covalent bond and Y represents a sulfur atom (S); when n is 1, X is equal to Y, and represents a CH group, or a nitrogen atom (N). Said compound containing a pentalene unit, as such or after suitable functionalization and polymerization, can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) such as, for example, photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), on both rigid and flexible supports. Said compound containing a pentalene unit can also be advantageously used as a constitutive unit of luminescent solar concentrators (LSCs). Furthermore, said compound containing a pentalene unit can be advantageously used as precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  含有蒽环单元的化合物具有通式（I），其中R1和R2，相等或不同于彼此，选自：线性或支链的C1-C20，优选C2-C12，烷基基团，饱和或不饱和，可选地含有杂原子，环烷基基团可选地取代，线性或支链的C1-C20，优选C2-C12，烷氧基基团，饱和或不饱和，可选地取代；或基团R1和R2可以选择性地相互结合，以便与它们结合的碳原子一起形成，含有从3到14个碳原子，优选从4到6个碳原子的环或多环系统，饱和、不饱和或芳香族，可选地含有一个或多个杂原子，例如氧、硫、氮、硅、磷、硒；R3选自可选取代的芳基基团，可选取代的杂芳基基团；n为0或1；但条件是：当n为0时，X代表共价键，Y代表硫原子（S）；当n为1时，X等于Y，并代表一个CH基团或一个氮原子（N）。所述含有蒽环单元的化合物，本身或经适当功能化和聚合后，可有益地用于光伏器件（或太阳能器件）的构建，例如光伏电池（或太阳能电池）、光伏模块（或太阳能模块），可在刚性和柔性支撑上使用。所述含有蒽环单元的化合物还可有益地用作发光太阳能集中器（LSCs）的组成单元。此外，所述含有蒽环单元的化合物可有益地用作半导体聚合物的单体单元的前体。