5-甲基-1,3-恶唑-4-甲酰肼 | 170959-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1,3-恶唑-4-甲酰肼
• 英文名称: 5-methyloxazole-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-oxazole-4-carbohydrazide
• CAS: 170959-36-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD18447663
• 分子量: 141.129
• InChiKey: LORNCPMVORWVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,3-恶唑-4-甲酰肼 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(5-methyl-4-oxazolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的恶唑-1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  从容易获得的5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯（1）和4-甲基-5-恶唑基-羧酰肼（11）开始，制备标题化合物。化合物1与水合肼的反应得到相应的酰肼2。化合物2与甲酸的反应产生1-甲酰基-2-（5-甲基恶唑-4-羧基）肼（3）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物5，产率为62％。化合物3与五氧化二磷反应，得到化合物4。从酰肼11开始，化合物13和14个类似地准备。化合物2与取代的异硫氰酸酯反应，得到化合物9，其在碱性介质中环化成4-烷基-5-（5-甲基-4-恶唑基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑- 3-硫酮（10）。类似地制备异构体19。化合物19的甲基化和随后的氧化得到化合物21。在三氯氧磷存在下，酸7与硫代氨基脲反应，得到2-氨基-5-（5-甲基-4-恶唑基）1,3,4-噻二唑（8）。2-氨基-5-（4-甲基-5-恶唑基）-1,3,4-噻二唑（17通过常规方法由酰氯15制备）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320424
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基恶唑-4-甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到5-甲基-1,3-恶唑-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  取代的恶唑-1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  从容易获得的5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯（1）和4-甲基-5-恶唑基-羧酰肼（11）开始，制备标题化合物。化合物1与水合肼的反应得到相应的酰肼2。化合物2与甲酸的反应产生1-甲酰基-2-（5-甲基恶唑-4-羧基）肼（3）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物5，产率为62％。化合物3与五氧化二磷反应，得到化合物4。从酰肼11开始，化合物13和14个类似地准备。化合物2与取代的异硫氰酸酯反应，得到化合物9，其在碱性介质中环化成4-烷基-5-（5-甲基-4-恶唑基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑- 3-硫酮（10）。类似地制备异构体19。化合物19的甲基化和随后的氧化得到化合物21。在三氯氧磷存在下，酸7与硫代氨基脲反应，得到2-氨基-5-（5-甲基-4-恶唑基）1,3,4-噻二唑（8）。2-氨基-5-（4-甲基-5-恶唑基）-1,3,4-噻二唑（17通过常规方法由酰氯15制备）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320424