5-甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 | 41387-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 5-methyl-2-oxazolidinethione
• 英文别名: 5-Methyl-oxazolidin-2-thion；5-Methyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 41387-98-8
• 化学式: C₄H₇NOS
• mdl: MFCD19216959
• 分子量: 117.172
• InChiKey: MFXKJBZEEFHOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 硝酸乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-nitro-5-methyl-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状硫代氨基甲酸酯的同时氧化脱硫和硝化反应合成环状N-硝基氨基甲酸酯

  摘要：

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.862
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 异丙醇胺 在 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  环状硫代氨基甲酸酯的同时氧化脱硫和硝化反应合成环状N-硝基氨基甲酸酯

  摘要：

  五元和六元环状硫代氨基甲酸酯与乙酰基硝酸盐的反应导致剧烈反应，产生大量的红棕色氮氧化物烟雾，并以高产率（> 95％）产生相应的环状N-硝基氨基甲酸酯。从氨基醇开始使用“硫代氨基甲酸酯”路线的环状N-硝基氨基甲酸酯的总收率优于通过环状氨基甲酸酯的常规路线。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.862

文献信息

• Selective S-arylation of 2-oxazolidinethiones and selective N-arylation of 2-benzoxazolinones/2-benzimidazolinones
  作者：Chu-Han Sun、Yi Lu、Qing Zhang、Rong Lu、Lin-Qing Bao、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c7ob00040e

  日期：——

  There exist three possible patterns for the reaction of cyclic 2-oxazolidinethione and 2-benzoxazolidinethione with arynes, namely (a) S-arylation, (b) N-arylation, and (c) aryne insertion into the thiocarbonyl group (CS). Our studies demonstrate that S-arylation wins out affording S-aryl dihydrooxazoles. In contrast, for related reactions of cyclic 2-benzoxazolinone and 2-benzimidazolinone with arynes

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。
• Thiophene-Anthranilamides as Highly Potent and Orally Available Factor Xa Inhibitors
  作者：Bin Ye、Damian O. Arnaiz、Yuo-Ling Chou、Brian D. Griedel、Rushad Karanjawala、Wheeseong Lee、Michael M. Morrissey、Karna L. Sacchi、Steven T. Sakata、Kenneth J. Shaw、Shung C. Wu、Zuchun Zhao、Marc Adler、Sarah Cheeseman、William P. Dole、Janice Ewing、Richard Fitch、Dao Lentz、Amy Liang、David Light、John Morser、Joseph Post、Galina Rumennik、Babu Subramanyam、Mark E. Sullivan、Ron Vergona、Janette Walters、Yi-Xin Wang、Kathy A. White、Marc Whitlow、Monica J. Kochanny

  DOI：10.1021/jm070125f

  日期：2007.6.1

  There remains a high unmet medical need for a safe oral therapy for thrombotic disorders. The serine protease factor Xa (fXa), with its central role in the coagulation cascade, is among the more promising targets for anticoagulant therapy and has been the subject of intensive drug discovery efforts. Investigation of a hit from high-throughput screening identified a series of thiophene-substituted anthranilamides as potent nonamidine fXa inhibitors. Lead optimization by incorporation of hydrophilic groups led to the discovery of compounds with picomolar inhibitory potency and micromolar in vitro anticoagulant activity. Based on their high potency, selectivity, oral pharmacokinetics, and efficacy in a rat venous stasis model of thrombosis, compounds ZK 814048 (10b), ZK 810388 (13a), and ZK 813039 (17m) were advanced into development.
• Hopkins, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 268,272
  作者：Hopkins

  DOI：——

  日期：——
• 2-mercaptooxazolines as developer retarders
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02855301A1

  公开（公告）日：1958-10-07
• Method of defoliating plants
  申请人：DIAMOND ALKALI CO

  公开号：US02856277A1

  公开（公告）日：1958-10-14