4-(fluorophenyl) p-dimethylaminostyryl ketone | 28081-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(fluorophenyl) p-dimethylaminostyryl ketone
• 英文别名: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；4-dimethylamino-4'-fluorochalcone；1-(4-fluorophenyl)-3-(4'-dimethylaminophenyl)-1-oxoprop-2-ene；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 28081-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO
• 分子量: 269.319
• InChiKey: WXIXYWVTPSVBET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(fluorophenyl) p-dimethylaminostyryl ketone 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[5-(4-fluorophenyl)-2-phenylpyrazol-3-yl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基苯乙烯基酮和N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑的合成及抗炎活性。

  摘要：

  通过将相应的4-（氟苯基）苯乙烯基和4-（氟苯基）二溴苯乙烯基酮环化，合成了各种N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑。这些化合物的特征在于元素分析以及紫外，红外和核磁光谱数据。所有取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮[250 mg / kg口服（po）]均具有抗炎活性，这是由于它们能够抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿而提供保护（51-70％）。消炎痛（10 mg / kg，口服）和脱氢姜油酮（70 mg / kg，口服）分别用作标准参比药物，分别提供97％和60％的保护。如体外抑制研究中所观察到的，所有化合物（0.20 mM）均具有使牛血清白蛋白变性的能力。取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮的抑制作用范围为7至59％，吡唑的抑制作用范围为12至21％。对-（氟苯基）苯乙烯基酮或取代的吡唑的抗炎活性与其抑制牛血清白蛋白变性的有效性之间没有相关性。对-（氟苯基）苯乙烯基酮的低毒性反映在5

  DOI：

  10.1002/jps.2600810910
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenacyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-(fluorophenyl) p-dimethylaminostyryl ketone
  参考文献：
  名称：

  Bansal, R. K.; Mathur, Suchitra; Jain, Jainendra K., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 134 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazoline analogs as potential anticancer agents and their apoptosis, molecular docking, MD simulation, DNA binding and antioxidant studies
  作者：Manish Rana、Rizwan Arif、Faez Iqbal Khan、Vikas Maurya、Raja Singh、Md Imam Faizan、Shama Yasmeen、Sajad Hussain Dar、Raquib Alam、Ankita Sahu、Tanveer Ahmad、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104665

  日期：2021.3

  18 µM). The anticancer activity of potent derivatives (3b and 3d) against A549 cancer cell line was further confirmed by flow cytometry based approach. DNA binding interactions of the pyrazoline derivatives 3b and 3d have been carried out with calf thymus DNA (Ct-DNA) using absorption, fluorescence and viscosity measurements, circular dichroism and cyclic voltammetry. Antioxidant potential of N-formyl

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对
• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Discovery of heterocyclic substituted dihydropyrazoles as potent anticancer agents
  作者：Chuan-Huizi Chen、Yuan Jiang、Runfang Wu、Yanling Tang、Chunping Wan、Hui Gao、Zewei Mao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128233

  日期：2021.9

  In this work, a series of novel heterocyclic substituted dihydropyrazole derivatives have been prepared, and in vitro anticancer activity against a panel of human tumor cell lines by SRB were evaluated. The results indicated that piperazine substituted dihydropyrazole derivatives exhibited superior anticancer activity than that of other compounds. Especially, compounds 4g, 4h, 4l, 4m, 4o, 6g, 6j and

  在这项工作中，已经制备了一系列新型杂环取代的二氢吡唑衍生物，并评估了 SRB 对一组人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性。结果表明，哌嗪取代的二氢吡唑衍生物表现出优于其他化合物的抗癌活性。尤其是化合物4g、4h、4l、4m、4o、6g、6j和6l显示出有效的抗肿瘤活性。进一步的机制研究表明，化合物4o可显着诱导 HCC1806 细胞中的 G2/M 期阻滞和 p21 积累。
• Synthesis and biological evaluation of novel hybrid compounds between chalcone and piperazine as potential antitumor agents
  作者：Zewei Mao、Xi Zheng、Yan Qi、Mengdi Zhang、Yao Huang、Chunping Wan、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1039/c5ra20197g

  日期：——

  organisms with a wide range of biological activities including potent antitumor activity. Previously, we reported that N-aryl piperazine compounds have excellent biological activity. To further explore the structure–activity relationships, a series of novel hybrid compounds between chalcone and piperazine have been synthesized, and their in vitro antitumor activity was evaluated against a panel of human

  查耳酮在具有广泛生物活性（包括有效的抗肿瘤活性）的活生物体中起着重要作用。以前，我们报道了N-芳基哌嗪化合物具有出色的生物活性。为了进一步探索结构与活性之间的关系，已合成了查尔酮与哌嗪之间的一系列新型杂合化合物，并针对一组人类肿瘤细胞系评估了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，带有苯乙酮的化合物显示出比顺铂和其他杂化化合物更好的抗癌活性，并且用卤素原子取代苯乙酮对于调节细胞毒性活性至关重要。在所有合成衍生物中，杂化化合物7c被发现是最有效的抗A549，Hela和SGC7901化合物（IC 50分别为5.24μM，0.19μM和0.41μM），重要的是7c在体内具有明显的抑制作用。