4-硝基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺 | 79868-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N,N-(di-n-propyl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N,N-dipropylbenzamide；N,N-dipropyl-4-nitrobenzamide；4-nitro-benzoic acid dipropylamide；4-Nitro-benzoesaeure-dipropylamid；p-nitrobenzoic acid dipropylamide
• CAS: 79868-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: QMXJBGRHVJEDCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-amino-N,N-(di-n-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 对硝基苯甲酸 在 四氯化碳 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-硝基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基氢硅氧烷）在有机磷催化的酰胺键形成中作为绿色还原剂

  摘要：

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7ob01510k

文献信息

• Catalyst-free amidation of aldehyde with amine under mild conditions
  作者：Hongyin Yang、Wenjian Hu、Shengjue Deng、Tiantian Wu、Haiman Cen、Yiping Chen、Dela Zhang、Bo Wang

  DOI：10.1039/c5nj01372k

  日期：——

  A highly efficient, catalyst-free and one-pot procedure for the direct synthesis of amides from aldehydes and amines under mild conditions has been developed.

  一种高效、无催化剂且一锅法的程序已经开发出来，可在温和条件下直接合成酰胺，使用的原料是醛和胺。
• Method of suppressing body odor with aminobenzoic acid amides
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US04425327A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  This invention is directed to a cosmetic deodorant composition comprising: (a) from about 0.1 to 5 percent by weight, based on the weight of the total composition, of aminobenzoic acid amides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent hydrogen, an alkyl of from 1 to 12 carbon atoms; a hydroxyalkyl of from 2 to 4 carbon atoms; an aryl; an aralkyl or carboxyalkyl with from 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety; or an alkoxyalkyl with from 1 to 8 carbon atoms in the alkoxy moiety and from 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the amide nitrogen form an optionally substituted heterocyclic ring; and (b) the remainder conventional cosmetic deodorant composition compounds.

  本发明涉及一种化妆品除臭剂组合物，其包括：（a）相对于总组合物重量，约为0.1至5重量％的苯甲酸氨基酸酰胺，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，分别代表氢、1至12个碳原子的烷基、2至4个碳原子的羟基烷基、芳基、芳基烷基或烷基中含有1至3个碳原子的羧基烷基或烷氧基烷基，烷氧基中含有1至8个碳原子，烷基中含有1至3个碳原子，或R.sup.1和R.sup.2与酰胺氮共同形成一个可选的取代杂环；以及（b）其余传统的化妆品除臭剂组合物化合物。
• Alkyl- and Dialkylamides of p-Aminobenzoic Acid
  作者：Henry Wenker

  DOI：10.1021/ja01272a028

  日期：1938.5
• US4425327A
  申请人：——

  公开号：US4425327A

  公开（公告）日：1984-01-10
• Poly(methylhydrosiloxane) as a green reducing agent in organophosphorus-catalysed amide bond formation
  作者：Daan F. J. Hamstra、Danny C. Lenstra、Tjeu J. Koenders、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c7ob01510k

  日期：——

  efficient organophosphorus-catalysed amidation reaction between unactivated carboxylic acids and amines. Poly(methylhydrosiloxane), a waste product of the silicon industry, is used as an inexpensive and green reducing agent for in situ reduction of phosphine oxide to phosphine. The reported method enables the synthesis of a wide range of secondary and tertiary amides in very good to excellent yields.

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。