1-cyclohexyl-2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanol | 106019-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanol
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-1-propanol；2,2-dichloro-1-cyclohexyl-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
• CAS: 106019-04-9
• 化学式: C₉H₁₃Cl₂F₃O
• 分子量: 265.103
• InChiKey: MPTXUGWVSZOUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 环己烷基甲醛 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-cyclohexyl-2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  PbBr₂/Al-Promoted Reductive Addition of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane (Flon) to Aldehydes

  摘要：

  在DMF中，通过催化PbBr2和铝箔的作用，将CF3CCl2单元引入到含有CF3CCl3的醛中已成功实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2043

文献信息

• Efficient carboncarbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent
  作者：Makoto Fujita、Tomoe Morita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84468-8

  日期：1986.1

  The zinc carbenoids CF3CX2ZnX, prepared from CF3CX3 and zinc powder in dimethylformamide, were found thermally stable to add to aldehyde carbonyls in excellent yields.

  发现由CF 3 CX 3和锌粉在二甲基甲酰胺中制得的类锌锌CF 3 CX 2 ZnX具有很高的热稳定性，可以高产率地添加到羰基醛中。
• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。
• Synthetic utility of HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane): the reaction between HCFC-123 and aldehydes using zinc
  作者：Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03141-l

  日期：1995.3

  HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane) reacted with zinc and aldehydes to afford predominantly either 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols or 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. The reactions proceeded via 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethylzinc chloride as an organozinc intermediate.
• FUJITA, MAKOTO;MORITA, TOMOE;HIYAMA, TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 19, 2135-2138
  作者：FUJITA, MAKOTO、MORITA, TOMOE、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4377-4384
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——