methyl (E)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate | 10374-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl 4,5-dihydroxy-2-pentenoate；4,5-Dihydroxy-pent-2t-ensaeure-methylester；Methyl (E)-4,5-Dihydroxypent-2-enoate
• CAS: 10374-47-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: NEIOXAVHFBRGFA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-triphenylmethoxymethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(4'E)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (E)-4,5-dihydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Prabhakaran, Jaya; Lhermitte, Hervé; Das, Jagattaran, Synlett, 2000, # 5, p. 658 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates bearing an unsaturated substituent
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasuhide Nakamura、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01628-3

  日期：2002.9

  A new method for the preparation of optically active five-membered cyclic carbonates bearing an unsaturated substituent via an enzymatic reaction is described. In the examination of the regiospecific recognition of PPL, dl-(E)-4-(1-octenyl)-1,3-dioxolan-2-one is hydrolyzed with higher enantioselectivity. The reaction is also applicable to the racemic (E)-4-[2-(alkoxycarbony)ethenyl]-1,3-dioxolane-2-one

  描述了一种通过酶反应制备带有不饱和取代基的旋光五元环状碳酸酯的新方法。在对PPL的区域特异性识别的检查中，dl-（E）-4-（1-辛烯基）-1,3-二氧戊环-2-酮被水解而具有更高的对映选择性。该反应也适用于外消旋的（E）-4- [2-（烷氧基碳）乙烯基] -1,3-二氧戊环-2-酮，一种在有机合成中有用的α，β-不饱和酯。尽管酯基位于距不对称碳较远的位置，但将异丙基引入酯部分可提供最高的对映选择性。
• New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides
  作者：C. Estopà、J. Font、M. Moreno-Mañas、F. Sánchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90352-1

  日期：1981.1
• Synthesis of Intermediates for the Lactone Moiety of Mevinic Acids via Tellurium Chemistry
  作者：Archana Kumar、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo00096a017

  日期：1994.8

  Treatment of p-toluenesulfonates of epoxides of specific primary allylic alcohols with telluride ion, prepared in situ by reduction of relatively nontoxic elemental tellurium, installs the two key secondary alcohol functions that occur in the lactone part of the cholesterol-lowering drugs, compactin, mevinolin, and lovastatin. Since the epoxides of the primary allylic alcohol starting materials can be synthesized in optically active form by the Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation (SAE) process, the stereospecific telluride transposition can give optically active secondary allylic alcohols configured for maximum inhibition of cholesterol function.
• Diastereofacial Selectivity in the Cycloaddition of Nitrones to (<i>E</i>)-γ-Oxygenated α,β-Unsaturated Esters
  作者：Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Montserrat Monsalvatje、Albert Virgili、Ángel Álvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo960960x

  日期：1996.1.1

  The 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones 1 and 2 to a series of 1,2-disubstituted electron-deficient olefins bearing an allylic stereocenter, 4-8, are reported. The synlanti stereochemistry of the major endo adducts may be rationalized through the Houk transition-state model, but the possibility of intramolecular hydrogen bonding must be taken into account. In the case of the minor exo adducts the syn stereochemistry always predominates.
• Kumar Archana, Dittmer Donald C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4760-4764
  作者：Kumar Archana, Dittmer Donald C.

  DOI：——

  日期：——