N,N-diethyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 93087-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(methylphenylamino)acetamide；N-methyl-N-phenyl-glycine diethylamide；N-Methyl-N-phenyl-glycin-diaethylamid；Acetamide, N,N-diethyl-2-(N-methylanilino)-；N,N-diethyl-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 93087-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD01670417
• 分子量: 220.315
• InChiKey: AAFYJQZWJOVAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 N,N-diethyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到methyl 2-(4-((2-(diethylamino)-2-oxoethyl)(methyl)amino)phenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜 (II) 催化 N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代

  摘要：

  N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代是在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在下实现的（产率高达 89%）。描述了该反应中有关底物、重氮酯和配体的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001083
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 [(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyloxazole)Ru(CH₃CN)₄]PF₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N,N-diethyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化的重氮乙酰胺的NH插入反应：N-取代的α-氨基酰胺的合成

  摘要：

  -对于α-氨基酰胺的制备高效的协议经由所述的Ru（II）开发分米各种diazoacetamides的与几个胺，包括苯胺-Pheox催化N-H插入反应。这种催化的NH插入反应也被用于2-（2-甲基喹啉-4-基氨基）-N-苯基乙酰胺的合成，一种潜在的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.134

文献信息

• Copper(II)–acid co-catalyzed intermolecular substitution of electron-rich aromatics with diazoesters
  作者：Eiji Tayama、Moe Ishikawa、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.070

  日期：2012.9

  The intermolecular aromatic substitution of N,N-dialkylanilines and alkoxybenzenes with diazoesters is shown to proceed in the presence of catalytic amounts of both copper(II) salt and acid (Lewis or Brønsted). This method is a mild and rare metal-free C–C bond formation reaction between aromatic (sp2) and aliphatic (sp3) carbons.

  N，N-二烷基苯胺和烷氧基苯的分子间芳族取代被重氮酯显示在催化量的铜（II）盐和酸（刘易斯或布朗斯台德）的存在下进行。该方法是芳香族（sp 2）和脂肪族（sp 3）碳之间温和且无金属的C–C键形成反应。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N,N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters
  作者：Eiji Tayama、Tomoyo Yanaki、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1002/ejoc.201001083

  日期：2010.12

  The intermolecular aromatic substitution of N,N-disubstituted anilines with diazo esters is achieved under mild conditions in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate (up to 89 % yield). The scope and limitations regarding substrates, diazo esters, and ligands in this reaction are described.

  N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代是在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在下实现的（产率高达 89%）。描述了该反应中有关底物、重氮酯和配体的范围和限制。
• Ru(II)-Pheox catalyzed N–H insertion reaction of diazoacetamides: synthesis of N-substituted α-aminoamides
  作者：Soda Chanthamath、Songkharm Thongjareun、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.134

  日期：2012.9

  An efficient protocol for the preparation of α-aminoamides was developed via the Ru(II)-dm-Pheox catalyzed N–H insertion reaction of various diazoacetamides with several amines, including aniline. This catalytic N–H insertion reaction was also applied to the synthesis of 2-(2-methylquinolin-4-ylamino)-N-phenylacetamide, a potential antileishmanial agent.

  -对于α-氨基酰胺的制备高效的协议经由所述的Ru（II）开发分米各种diazoacetamides的与几个胺，包括苯胺-Pheox催化N-H插入反应。这种催化的NH插入反应也被用于2-（2-甲基喹啉-4-基氨基）-N-苯基乙酰胺的合成，一种潜在的抗菌剂。