4-methoxy-1-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methoxy-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 4-methoxy-1-phenylindole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JPDBEUVUDXATPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-phenyl-1H-indole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxy-1-phenyl-1H-indol-2-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚类1,1-羰基氨基烷基硼的发散合成

  摘要：

  α-硼基羰基物种和α-硼基氨基化合物是有机合成中有价值且重要的骨架。然而，将这两种支架合并成一种名为 1,1-羰基氨基烷基硼的化合物的策略难以捉摸且尚未开发。在此，我们提出了一种有效的方法来解决这个问题，并通过间CPBA 或 oxone的氧化从容易获得的吲哚中生产 1,1-羰基氨基烷基硼。该反应具有操作简单、合成发散、底物范围广和产物有价值的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01190
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-methoxy-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚-2-羧酸的脱羧N-芳基化

  摘要：

  摘要 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611946

文献信息

• Synthesis of 1-aryl indoles via coupling reaction of indoles and aryl halides catalyzed by CuI/metformin
  作者：Hu Chen、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.080

  日期：2014.9

  Ullmann-type C-N coupling reaction has been developed for the synthesis of 1-aryl indole derivatives by indoles and aryl halides in the presence of CuI/metformin (CuI/Met) in DMF. This method is very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis of 1-aryl indoles. In particular, the metformin, which is used as ligand, is inexpensive and nontoxic that is considered to be relatively environmentally benign. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.