4-fluoro-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide | 1159405-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1159405-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂S
• 分子量: 229.275
• InChiKey: FUSQXDQVJXWYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 C₂₁H₂₀FNO₅S
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的对映选择性加氢酯化成具有季碳立体中心的手性γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种用CO和醇进行钯催化的1,6-炔烃的不对称加氢酯化环化反应，以有效地制备各种带有手性季碳中心和羧酸酯基的对映体富集的γ-内酰胺。该方法具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性，高原子经济性，温和的反应条件以及广泛的底物范围。结晶学证据和对照实验已经描述了这种方法的多种选择性与1，6-烯炔底物中酰胺连接基的N-取代基之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00952
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 2-甲基烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的对映选择性加氢酯化成具有季碳立体中心的手性γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种用CO和醇进行钯催化的1,6-炔烃的不对称加氢酯化环化反应，以有效地制备各种带有手性季碳中心和羧酸酯基的对映体富集的γ-内酰胺。该方法具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性，高原子经济性，温和的反应条件以及广泛的底物范围。结晶学证据和对照实验已经描述了这种方法的多种选择性与1，6-烯炔底物中酰胺连接基的N-取代基之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00952

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Silylcupration and Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Ynamides: Application to Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.373

  日期：2008.3.15

  Treatment of ynamides with silylcopper reagents resulted in silylcupration to afford (E)-β-silylenamides, after protonolysis, in good yields with high regio- and stereoselectivity. Reaction of ynamides having an allyl group on the nitrogen with Grignard reagents in the presence of a copper catalyst resulted in carbomagnesiation across the alkynyl unit and subsequent heating provided 4-pentenenitriles via aza-Claisen rearrangement.

  使用硅铜试剂处理乙炔酰胺，通过硅铜化反应，再经质子解后，以良好收率和高度区域选择性及立体选择性得到(E)-β-硅乙炔酰胺。含有氮上烯丙基的乙炔酰胺与格氏试剂在铜催化剂存在下反应，经炔基单元上的碳镁化反应，随后加热，通过氮杂克莱森重排得到4-戊烯腈。
• Pd/Cu-catalyzed cascade Heck-type reactions of alkenyl halides with terminal alkynes toward substituted pyrrolidine analogues
  作者：Shiji Xu、Qiang Wang、Jing Sun、Ying Han、Weiming Hu、Lei Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d3ob00740e

  日期：——

  Pd/Cu-catalyzed cascade Heck-type reactions of alkenyl halides with terminal alkynes have been developed. This research provides an efficient atom-economical approach to access a variety of highly substituted pyrrolidines in moderate to good yields. This protocol features readily available substrates, broad substrate scope, easy scale-up, high selectivities and versatile transformations.

  钯/铜催化的卤代烯与末端炔的级联 Heck 型反应已被开发出来。这项研究提供了一种有效的原子经济方法，以中等至良好的收率获得各种高度取代的吡咯烷。该方案具有易于获得的底物、广泛的底物范围、易于放大、高选择性和多功能转化的特点。
• Enantioselective Hydroesterificative Cyclization of 1,6-Enynes to Chiral γ-Lactams Bearing a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Xinyi Ren、Lin Tang、Chaoren Shen、Huimin Li、Peng Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00952

  日期：2021.5.7

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification-cyclization of 1,6-enynes with CO and alcohol was developed to efficiently prepare a variety of enantioenriched γ-lactams bearing a chiral quaternary carbon center and a carboxylic ester group. The approach featured good to high chemo-, region-, and enantioselectivities, high atom economy, and mild reaction conditions as well as broad substrate scope

  开发了一种用CO和醇进行钯催化的1,6-炔烃的不对称加氢酯化环化反应，以有效地制备各种带有手性季碳中心和羧酸酯基的对映体富集的γ-内酰胺。该方法具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性，高原子经济性，温和的反应条件以及广泛的底物范围。结晶学证据和对照实验已经描述了这种方法的多种选择性与1，6-烯炔底物中酰胺连接基的N-取代基之间的相关性。