allyl-amino-malonic acid diethyl ester | 790639-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-amino-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Allyl-amino-malonsaeure-diaethylester；1-Amino-buten-(3)-dicarbonsaeure-(1.1)-diaethylester；α-Amino-allylmalonsaeurediaethylester；Diethyl 2-amino-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 790639-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: AVQSEBGJAXJUDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.039 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-amino-malonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-2-propylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  前手性α-氨基丙二酰胺的生物催化脱对称法合成对映体富集的功能化α-四取代α-氨基酸

  摘要：

  通过催化红串红球菌AJ270，一个在中性磷酸盐缓冲液的微生物全细胞催化剂在30℃下，一些前手性α取代的α-aminomalonamides的含酰胺酶进行高效和对映选择性水解desymmetrization，得到官能化α四取代α氨基酸化学产率为74–98％，ee为94.0至> 99.5％。底物中存在游离的α-氨基（NH 2）取代基被认为对于确保高生物催化效率和对映选择性很重要。通过（R）-2-氨基-2-氨基甲酰基戊-4-烯酸的实际化学转化为α-取代的丝氨酸类似物和生物活性的二氨基醇衍生物，证明了生物催化去对称化的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo3007122
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸,[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-丙烯基-,二乙基酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl-amino-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel and conformationally constrained bridged amino acids as compact modules for drug discovery

  摘要：

  As novel scaffolds with rigid inherent three-dimensional conformation, the bridged amino acid building blocks containing both morpholine and pyrrolidine motifs, 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylic acid 1 and 3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1Ioctane-5-carboxylic acid 2, were first synthesized as compact modules for future applications in the optimization of physicochemical and pharmacokinetic properties of drug candidates in drug discovery. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.097

文献信息

• Regio-controlled iodoaminocyclization reaction of an ambident nucleophile mediated by LiAl(Ot-Bu)4
  作者：Osamu Kitagawa、Masao Fujita、Hua Li、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02405-7

  日期：1997.1

  A new and general method of iodine-mediated cyclization reactions of unsaturated carbamates, ureas and amides which gives N-cyclized products as a single regio-isomer was achieved. The present reaction proceeds in good yield through regio-control of an ambident nucleophile by LiAl(Ot-Bu)4, and the regio-control (N-attack vs O-attack) was also found to be remarkably affected by the additive employed

  实现了一种新的，通用的碘介导的不饱和氨基甲酸酯，脲和酰胺环化反应的新方法，该方法可将N环化产物作为一个单一的区域异构体。通过LiAl（O t- Bu）4对环境亲核试剂的区域控制，本反应以良好的收率进行，并且还发现区域控制（N-攻击对O-攻击）受到所用添加剂的显着影响。 。
• Locquin; Cerchez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 1389
  作者：Locquin、Cerchez

  DOI：——

  日期：——
• Cerchez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 1381,1385
  作者：Cerchez

  DOI：——

  日期：——
• Locquin; Cerchez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4>43, p. 933
  作者：Locquin、Cerchez

  DOI：——

  日期：——
• Amidinophenol derivatives as protease inhibitors
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0703216B1

  公开（公告）日：1999-04-07