ethyl 5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-acetate | 2148-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-acetate
• 英文别名: Ethyl-2-(5,6-dimethyl-benzimidazol-2-yl)-acetat；Ethyl-2-(5,6-dimethyl-2-benzimidazolyl)-acetat；ethyl 2-(5,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)acetate；ethyl 2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetate；(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5,6-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)acetate
• CAS: 2148-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD22375245
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HJEFOTGDLMGZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-181 °C
• 沸点：
  438.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-acetate 生成 3-(5,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)-4-hydroxy-1-benzylhydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma

  摘要：

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。

  公开号：

  US20050261307A1
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RIDA, SAMIA M.;SOLIMAN, FARID S. G.;BADAWEY, EL-SAYED A. M.;EL-CHAZZAWI, +, G. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1087-1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolinone derivatives
  申请人：Chiron Coporation

  公开号：US20030028018A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Organic compounds having the formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. 1 Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and may be prepared by mixing the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts of the organic compounds with a carrier and water. A method of treating a patient includes administering a pharmaceutical formulation according to the invention to a patient in need thereof.

  提供具有公式I和II的有机化合物，其中变量具有本文所述的值。药物制剂包括所述有机化合物或其药物可接受的盐和药物可接受的载体，可以通过将有机化合物或有机化合物的药物可接受的盐与载体和水混合来制备。治疗患者的方法包括向需要治疗的患者施用根据本发明制备的药物制剂。
• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• A SAR Study of Novel Antiproliferative Ruthenium and Osmium Complexes with Quinoxalinone Ligands in Human Cancer Cell Lines
  作者：Werner Ginzinger、Gerhard Mühlgassner、Vladimir B. Arion、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Mathea Sophia Galanski、Michael Reithofer、Walter Berger、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/jm3000906

  日期：2012.4.12

  yielding IC50 values of 6–60 μM for three unsubstituted metal-free ligands, whereas values for the metal complexes vary in a broad range from 0.3 to 140 μM. Complexation with osmium of quinoxalinone derivatives with benzimidazole or benzothiazole results in a more consistent increase in cytotoxicity than complexation with ruthenium. For selected compounds, the capacity to induce apoptosis was confirmed

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。
• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINONE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2002022598A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Organic compounds having the formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and may be prepared by mixing the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts of the organic compounds with a carrier and water. A method of treating a patient includes administering a pharmaceutical formulation according to the invention to a patient in need thereof.

  提供了具有公式I和II的有机化合物，其中变量具有所述的值。制药配方包括这些有机化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体，并可通过将这些有机化合物或其药学上可接受的盐与载体和水混合制备而成。一种治疗患者的方法包括向需要治疗的患者施用本发明的制药配方。
• Benzimidazole quinolinones and uses thereof
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US20040092535A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Methods of inhibiting various enzymes and treating various conditions are provided that include administering to a subject a compound of Structure I or IB, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I and IB have the following structures and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting various enzymes and for use in treating conditions mediated by such enzymes. 1

  提供了抑制各种酶和治疗各种疾病的方法，包括向受试者给予结构式I或IB的化合物、其药学上可接受的盐、其互变异构体或其药学上可接受的互变异构体盐。具有结构式I和IB的化合物具有以下结构，并具有此处描述的变量。这些化合物可用于制备药物，用于抑制各种酶的使用和用于治疗由这些酶介导的疾病。