1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 55682-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-b-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 55682-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: CSEKEFNIXUCHND-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Hesek, Dusan; Lee, Mijoon; Zhang, Weilie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5187 - 5193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium azide 、 MS 3 Angstroem 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  简便地合成麦角环氧化物和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的选择性封闭衍生物

  摘要：

  由一锅中的d-葡萄糖制备1,6：2,3-Dianhydro-β-d-吡喃葡萄糖及其3-烷基化衍生物，总分离产率为60-70％，并将这些Cerny环氧化物进一步方便地转化为选择性通过环的叠氮基开环来封闭2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01354-5

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS FOR USE IN MOBILISING STEM CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OLIGOSACCHARIDE POUR UTILISATION DANS LA MOBILISATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2010029185A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the following formula or a salt, solvate or formula (I) and a pharmaceutical composition containing said compound. It concerns also its use in the treatment of cancer and/or of pathological angiogenesis and/or in promoting the mobilisation of stem cells, in particular hematopoietic stem cells.

  以下化学式的化合物或盐、溶剂化合物或化学式（I）以及含有该化合物的药物组合物。它还涉及其在治疗癌症和/或病理性血管生成和/或促进干细胞动员，特别是造血干细胞方面的用途。
• [EN] SYNTHETIC PENTASACCHARIDES HAVING SHORT HALF-LIFE AND HIGH ACTIVITY<br/>[FR] PENTASACCHARIDES SYNTHÉTIQUES AYANT UNE DEMI-VIE COURTE ET UNE ACTIVITÉ ÉLEVÉE
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2012172104A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention concerns a pentasaccharide compound of formula (I) and the salts thereof. The invention also concerns a pharmaceutical composition comprising the synthetic pentasaccharide compound of formula (I) and its salts. The invention further concerns these compounds for use as a medicament, and in particular intended to treat blood clotting disorders, to prevent ischaemia reperfusion injury associated with solid organ transplantation, or to reduce the risk of blood clotting in an extracorporeal blood circuit during cardiac surgery, extracorporeal membrane oxygenation, or during circulatory assistance such as artificial heart.

  这项发明涉及一种化学式(I)及其盐的五糖化合物。该发明还涉及一种包括合成五糖化合物及其盐的药物组合物。此外，该发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于治疗血液凝块疾病，预防固体器官移植相关的缺血再灌注损伤，或在心脏手术、体外膜肺氧合或人工心脏等循环辅助过程中减少体外循环血路中的血液凝块风险。
• [EN] AMPHETAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS À BASE D'AMPHÉTAMINES
  申请人：SHIRE AG

  公开号：WO2014002039A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to amphetamine prodrugs which provide colonic release of amphetamine.

  本发明涉及提供苯丙胺结肠释放的苯丙胺前药。
• [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE
  申请人：RELIABLE BIOPHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2013115817A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。
• Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý、Tomáš Trnka

  DOI：10.1135/cccc20010799

  日期：——

  A complete series of 2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 3,4-dideoxy-3,4-epimino-1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared by lithium aluminum hydride reduction of the corresponding trans-azido tosylates or trans-azido epoxides of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses. The structure of the epimino derivatives was confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。