3,3-dimethyl-1-butynyl mesylate | 105639-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-butynyl mesylate
• 英文别名: tert-butylethynyl mesylate；3,3-Dimethyl-1-butynyl methanesulfonate；3,3-dimethylbut-1-ynyl methanesulfonate
• CAS: 105639-61-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: ZIJYIBKPAHNYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3,3-dimethyl-1-butynyl mesylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (E)-1-methanesulfonyloxy-3,3-dimethyl-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to alkynyl tosylates. Formation of vinyl 1,1-(bis esters) and related compounds. X-ray structure determination of (E)-1-chloro-1-(tosyloxy)-3,3-dimethyl-1-butene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a028
• 作为产物：
  描述：

  [3,3-Dimethylbut-1-ynyl(phenyl)-lambda3-iodanyl] methanesulfonate 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STANG P. J.; SURBER B. W.; CHEN ZHEN-CHU; ROBERTS K. A.; ANDERSON A. G., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 1, 228-235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reaction of 1-Alkynyl(aryl)-λ³-bromanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Satoru Goto、Motoo Shiro、Hermann J. Frohn

  DOI：10.1021/ja038777q

  日期：2003.12.1

  Reported here for the first time are the synthesis, structure, and reaction of hypervalent 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes. BF3-catalyzed ligand exchange on bromine(III) of p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-λ3-bromane with 1-alkynyl(trimethyl)stannanes in dichloromethane at −78 °C afforded 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes in good yields. Trimethyl(trimethylsilylethynyl)stannane gave silylethynyl-λ3-bromane

  这里首次报道了高价 1-炔基（芳基）-λ3-溴烷的合成、结构和反应。在-78 °C 的二氯甲烷中，BF3 催化对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴与 1-炔基（三甲基）锡烷的溴（III）进行配体交换，以良好的产率得到 1-炔基（芳基）-λ3-溴. 三甲基（三甲基甲硅烷基乙炔基）锡烷选择性地生成甲硅烷基乙炔基-λ3-溴烷。将炔基溴烷的炔碳原子的 13C NMR 化学位移与炔基-λ3-碘烷的化学位移进行比较，并根据自旋轨道诱导的重原子效应进行解释。叔丁基乙炔基溴的结构是通过其冠醚配合物的单晶 X 射线分析确定的。
• Acetylenic esters. Preparation and mechanism of formation of alkynyl tosylates and mesylates via tricoordinate iodonium species
  作者：Peter J. Stang、Bruce W. Surber、Zhen Chu Chen、Kenneth A. Roberts、Albert G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00235a034

  日期：1987.1

  Synthese de tosylates et mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzene et d'acides sulfoniques. Structure cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium)

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))
• New one-pot method for the synthesis of alkynyl sulfonate esters using ultrasound
  作者：Atilla Tuncay、Beth M. Anaclerio、Melissa Zolodz、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02503-9

  日期：1999.1

  A new one-pot method for the preparation of alkynyl sulfonate esters from terminal alkynes is reported. A metal-assisted, ultrasound-enhanced nucleophilic acetylenic displacement through the alkynyl(phenyl)iodonium salts provides a direct and rapid access to novel alkynyl sulfonates in good yields in a simple one-step procedure.

  报道了一种从末端炔烃制备炔基磺酸酯的新的一锅法。通过乙炔基（苯基）碘鎓盐进行金属辅助，超声增强的亲核乙炔置换，可通过简单的一步过程以高收率直接，快速地获得新型炔基磺酸盐。
• Electrophilic additions to alkynyl tosylates. Formation of vinyl 1,1-(bis esters) and related compounds. X-ray structure determination of (E)-1-chloro-1-(tosyloxy)-3,3-dimethyl-1-butene
  作者：Peter J. Stang、Kenneth A. Roberts

  DOI：10.1021/jo00232a028

  日期：1987.11
• STANG P. J.; SURBER B. W.; CHEN ZHEN-CHU; ROBERTS K. A.; ANDERSON A. G., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 1, 228-235
  作者：STANG P. J.、 SURBER B. W.、 CHEN ZHEN-CHU、 ROBERTS K. A.、 ANDERSON A. G.

  DOI：——

  日期：——