1-Cyclohexyl-2-triphenylsilylprop-2-en-1-ol | 719283-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2-triphenylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 719283-09-7
• 化学式: C₂₇H₃₀OSi
• 分子量: 398.62
• InChiKey: SCUZYIDFMLHWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2-triphenylsilylprop-2-en-1-ol 生成 cyclohexyl 1-(triphenylsilyl)vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过三组分偶联完成高取代甲硅烷基烯醇醚的区域和立体选择性构建

  摘要：

  完全控制的三种成分：三取代的甲硅烷基烯醇醚是通过α-甲硅烷基α，β-不饱和酮，有机铜试剂和有机卤化物的三成分偶联而制备的，具有完全的区域和立体选择性（参见方案）。该反应通过经由环状硅酸盐中间体的甲硅烷基的1，3迁移而进行，该中间体控制了甲硅烷基烯醇醚的构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201003152
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三苯基硅烷 在 正丁基锂 、 溴 、 二乙胺 作用下， 生成 1-Cyclohexyl-2-triphenylsilylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) tert -Butoxide-Promoted Allylation of β-Triphenylsilyl Allylic Alcohols­ via 1,3 C ^sp² -to-O Silyl Migration

  摘要：

  在β-三苯基甲硅烷基烯丙醇与叔丁醇铜(I)和烯丙基卤化物的反应中，烯丙基取代了乙烯基硅烷中的硅基。该反应是首次应用于1,3 Csp2-到-O硅基迁移的合成应用，提供了一种生成乙烯基阴离子等效物的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822404

文献信息

• Copper(I)<b> <i>tert</i> </b>-Butoxide-Promoted Allylation of β-Triphenylsilyl Allylic Alcohols­ via 1,3 C^<b>sp²</b>-to-O Silyl Migration
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Miki Itoh、Kotaro Onishi

  DOI：10.1055/s-2004-822404

  日期：——

  The substitution of the silyl group in vinylsilanes by an allylic group proceeded when β-triphenylsilylallyl alcohols were treated with copper(I) tert-butoxide and allylic halides. This reaction is the first synthetic application of 1,3 Csp2-to-O silyl migration which provides a useful method for generation of vinyl anion equivalents.

  在β-三苯基甲硅烷基烯丙醇与叔丁醇铜(I)和烯丙基卤化物的反应中，烯丙基取代了乙烯基硅烷中的硅基。该反应是首次应用于1,3 Csp2-到-O硅基迁移的合成应用，提供了一种生成乙烯基阴离子等效物的有用方法。
• Complete Regio- and Stereoselective Construction of Highly Substituted Silyl Enol Ethers by Three-Component Coupling
  作者：Akira Tsubouchi、Shouko Enatsu、Ryo Kanno、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/anie.201003152

  日期：2010.9.17

  control: Trisubstituted silyl enol ethers were prepared by three‐component coupling of α‐silyl α,β‐unsaturated ketones, organocopper reagents, and organic halides with complete regio‐ and stereoselectivity (see scheme). The reaction proceeded through a 1,3 migration of the silyl group via cyclic silicate intermediates, which controlled the configuration of the silyl enol ethers.

  完全控制的三种成分：三取代的甲硅烷基烯醇醚是通过α-甲硅烷基α，β-不饱和酮，有机铜试剂和有机卤化物的三成分偶联而制备的，具有完全的区域和立体选择性（参见方案）。该反应通过经由环状硅酸盐中间体的甲硅烷基的1，3迁移而进行，该中间体控制了甲硅烷基烯醇醚的构型。