3-chloromethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide | 171273-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,1-dioxothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide
• CAS: 171273-82-8
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₅S₃
• 分子量: 477.026
• InChiKey: IKFBYZYQCYSNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-Hydroxyphenyl)-3-(4-morpholinylmethyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-(3-Methoxyphenyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-3-methanol 1,1-dioxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-chloromethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  披露了具有以下公式的化合物：本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中G，J以及它们所连接的噻吩环上的两个原子形成一个六元环，选自##STR2## 这些化合物作为碳酸酐酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US05538966A1

文献信息

• US5538966A
  申请人：——

  公开号：US5538966A

  公开（公告）日：1996-07-23