(E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 224294-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one；(2E)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 224294-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₂
• 分子量: 260.24
• InChiKey: MICVLUDXQZRAIN-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  晶体工程研究：4-苯乙烯基香豆素中氟的转向能力

  摘要：

  在我们继续进行以氟为指导基团的晶体工程研究中，对二氟和三氟4-苯乙烯基香豆素的光行为进行了研究。发现在五种衍生物中，四种在辐照时结晶成β-堆积模式，产生合成-HH光二聚体，而母体烃产生抗-HT二聚体。4-（4-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（1），4-（2,6-二氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（2）和4-（2的光二聚体（3a）的光不稳定晶体的堆积特征，6-氟苯乙烯基）-7-氟香豆素（3）已通过单晶X射线衍射研究确定。基于初步的X射线晶体学数据推导了4-（2-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（4）的光二聚体的立体化学。然而，4-（2，6-二氟苯乙烯基）香豆素（5）是光惰性的。在上述四个实例中，通过晶格中的分子堆积建立了氟的显着操纵能力，导致了合成HH二聚体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00103-9
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)chroman-4-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold

  摘要：

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00398e

文献信息

• Functionalization of the Chalcone Scaffold for the Discovery of Novel Lead Compounds Targeting Fungal Infections
  作者：Francesca Bonvicini、Giovanna Gentilomi、Francesca Bressan、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti

  DOI：10.3390/molecules24020372

  日期：——

  formation, while 28 emerged as a potent and broad spectrum antifungal agent, enabling the inhibition of the tested Candida spp. and non-Candida species. Indeed, these compounds combine two modes of action by selectively interfering with growth and, as an added value, weakening microbial virulence. Overall, these compounds could be regarded as promising antifungal candidates worthy of deeper investigation

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。
• Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold
  作者：Brian M. Muller、Jesse Mai、Reid A. Yocum、Marc J. Adler

  DOI：10.1039/c4ob00398e

  日期：——

  The impact of substitution on a novel colorimetric dynamic covalent switching scaffold was investigated using UV/Vis and NMR spectroscopy.

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。
• Studies in crystal engineering: Steering ability of fluorine in 4-styrylcoumarins
  作者：Kodumuru Vishnumurthy、Tayur N. Guru Row、Kailasam Venkatesan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00103-9

  日期：1999.3

  been examined. It is found that out of the five derivatives, four crystallize into β-packing mode producing syn-HH photodimer upon irradiation whereas the parent hydrocarbon produces an anti H-T dimer. The packing features of the photolabile crystals of 4-(4-fluorostyryl)-6-fluorocoumarin (1), 4-(2,6-difluorostyryl)-6-fluorocoumarin (2) and the photodimer (3a) of 4-(2,6-fluorostyryl)-7-fluorocoumarin

  在我们继续进行以氟为指导基团的晶体工程研究中，对二氟和三氟4-苯乙烯基香豆素的光行为进行了研究。发现在五种衍生物中，四种在辐照时结晶成β-堆积模式，产生合成-HH光二聚体，而母体烃产生抗-HT二聚体。4-（4-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（1），4-（2,6-二氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（2）和4-（2的光二聚体（3a）的光不稳定晶体的堆积特征，6-氟苯乙烯基）-7-氟香豆素（3）已通过单晶X射线衍射研究确定。基于初步的X射线晶体学数据推导了4-（2-氟苯乙烯基）-6-氟香豆素（4）的光二聚体的立体化学。然而，4-（2，6-二氟苯乙烯基）香豆素（5）是光惰性的。在上述四个实例中，通过晶格中的分子堆积建立了氟的显着操纵能力，导致了合成HH二聚体的形成。