2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide | 1285539-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-nitro-N-(4-trifluoromethylphenyl)benzamide；N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-4-nitrobenzamide；4-nitro-2-oxonio-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzenecarboximidate
• CAS: 1285539-29-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 326.232
• InChiKey: JZFQPNQZBREDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-amino-2-hydroxy-N-(4-trifluoromethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为镇痛药的新型环加氧酶-1抑制剂的设计与合成：5-氨基-2-乙氧基-N-（取代苯基）苯甲酰胺

  摘要：

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000462
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 4-硝基水杨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为镇痛药的新型环加氧酶-1抑制剂的设计与合成：5-氨基-2-乙氧基-N-（取代苯基）苯甲酰胺

  摘要：

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000462

文献信息

• Novel derivatives of nitro-substituted salicylic acids: Synthesis, antimicrobial activity and cytotoxicity
  作者：Georgios Paraskevopoulos、Martin Krátký、Jana Mandíková、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Petr Pávek、Gurdyal Besra、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.029

  日期：2015.11

  Inspired by the high antituberculous activity of novel nitro-substituted derivatives and based on promising predicted ADMET properties we have synthesized a series of 33 salicylanilides containing nitro-group in their salicylic part and evaluated them for their in vitro antimycobacterial, antimicrobial and antifungal activities. The presence of nitro-group in position 4 of the salicylic acid was found to be beneficial and the resulting molecules exhibited minimum inhibitory concentrations (MICs) ranging from 2 to 32 mu M against Mycobacterium tuberculosis. The best activity was found for 2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl] benzamide (MIC = 2 mu M). 4-Nitrosalicylanilides were also found to be active against all Staphylococcus species tested while for MRSA strain 2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl] benzamide's MIC was 0.98 mu M. None of the nitrosalicylanilides was active against Enterococcus sp. J 14365/08 and no considerable activity was found against Gram-negative bacteria or fungi. The hepatotoxicity of all nitrosalicylanilides was found to be in the range of their MICs for HepG2 cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Novel Cyclooxygenase‐1 Inhibitors as Analgesics: 5‐Amino‐2‐ethoxy‐ <i>N</i> ‐(substituted‐phenyl)benzamides
  作者：Ryosuke Fukai、Xiaoxia Zheng、Kazunori Motoshima、Akihiro Tai、Futoshi Yazama、Hiroki Kakuta

  DOI：10.1002/cmdc.201000462

  日期：2011.3.7

  inhibitory analgesic agent. 5‐Amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐ or 3‐substituted phenyl)benzamide derivatives exhibited analgesic activity in a murine acetic acid induced writhing test. Among these compounds, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐methoxyphenyl)benzamide (9 v) possesses potent COX‐1 inhibitory and analgesic activities, similar to those of indomethacin. In addition, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(3‐trifluoromethylphenyl)benzamide

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候