3-bromo-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 3-bromo-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-4-amine
• 化学式: C₁₂H₈BrF₃N₂
• mdl: MFCD27284225
• 分子量: 317.108
• InChiKey: WCOVFSCKJJFMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-4-amine 、 2-溴苯基硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的位点选择性Pd催化的C–C，C–N偶联反应，可以有效地从常见的起始原料中获得β-和γ-咔啉

  摘要：

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶作为一种常见的起始原料合成β-和γ-咔啉衍生物。的β -carbolines通过位点选择性Pd催化的C-C耦合与制备ö -bromophenylboronic酸和随后的环化通过双C-N与胺偶联。γ-咔啉是由相同的原料通过C–N与苯胺偶联，然后由多米诺C–C / C–N与邻溴苯硼酸偶联而制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130569
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴吡啶 、 对三氟甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到3-bromo-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的位点选择性Pd催化的C–C，C–N偶联反应，可以有效地从常见的起始原料中获得β-和γ-咔啉

  摘要：

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶作为一种常见的起始原料合成β-和γ-咔啉衍生物。的β -carbolines通过位点选择性Pd催化的C-C耦合与制备ö -bromophenylboronic酸和随后的环化通过双C-N与胺偶联。γ-咔啉是由相同的原料通过C–N与苯胺偶联，然后由多米诺C–C / C–N与邻溴苯硼酸偶联而制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130569

文献信息

• Efficient access to β- and γ-carbolines from a common starting material by sequential site-selective Pd-catalyzed C–C, C–N coupling reactions
  作者：Tran Quang Hung、Do Trung Hieu、Dinh Van Tinh、Ha Nam Do、Tuan Anh Nguyen Tien、Dang Van Do、Le Thanh Son、Ngoc Han Tran、Nguyen Van Tuyen、Vu Minh Tan、Peter Ehlers、Tuan Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130569

  日期：2019.10

  Two efficient and practical approaches are reported for the synthesis of β- and γ-carboline derivatives from 3,4-dibromopyridine as a common starting material. The β-carbolines were prepared by site-selective Pd-catalyzed C–C coupling with o-bromophenylboronic acid and subsequent cyclization by double C–N coupling with amines. γ-Carbolines were prepared from the same starting material by C–N coupling

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶作为一种常见的起始原料合成β-和γ-咔啉衍生物。的β -carbolines通过位点选择性Pd催化的C-C耦合与制备ö -bromophenylboronic酸和随后的环化通过双C-N与胺偶联。γ-咔啉是由相同的原料通过C–N与苯胺偶联，然后由多米诺C–C / C–N与邻溴苯硼酸偶联而制得的。