8-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 | 73987-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 4-羟基-8-氯喹啉-3-羧酸乙酯；8-氯-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: 8-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8-chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 8-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 73987-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00024002
• 分子量: 251.669
• InChiKey: CVTZGJPEFPRNNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  366.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 8-Chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl
产品名称
ester
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H10ClNO3
分子式
: 251.67 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
8-Chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
<=100%
化学文摘登记号(CAS 73987-37-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
263 - 264 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.894
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 8-chloro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Popli; Dhar, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-氯苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 生成 8-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了32种喹啉衍生物作为HIV-1 Tat-TAR相互作用抑制剂。所有这些化合物在抑制CEM174细胞中SIV诱导的合胞体形成方面均表现出很高的抗病毒活性。在人的293T细胞中，通过Tat依赖HIV-1 LTR驱动的CAT基因表达比色酶分析评估了其中9种低细胞毒性，表明它们具有有效的抑制Tat-TAR相互作用的抑制活性。分子模拟实验表明，这些化合物可能通过与Tat蛋白而非TAR RNA结合而抑制Tat-TAR相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.038

文献信息

• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导
• 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06093732A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula I ##STR1## These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.

  本发明提供了式I的4-羟基喹啉-3-甲酰胺和肼化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• Quinoline-3-carboxamide containing sulfones as liver X receptor (LXR) agonists with binding selectivity for LXRβ and low blood–brain penetration
  作者：Baihua Hu、Ron Bernotas、Rayomand Unwalla、Michael Collini、Elaine Quinet、Irene Feingold、Annika Goos-Nilsson、Anna Wilhelmsson、Ponnal Nambi、Mark Evans、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.062

  日期：2010.1

  A series of quinoline-3-carboxamide containing sulfones was prepared and found to have good binding affinity for LXRβ and moderate binding selectivity over LXRα. The 8-Cl quinoline analog 33 with a high TPSA score, displayed 34-fold binding selectivity for LXRβ over LXRα (LXRβ IC50 = 16 nM), good activity for inducing ABCA1 gene expression in a THP macrophage cell line, desired weak potency in the

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。
• Antimalarials: Synthesis of 4-aminoquinolines that circumvent drug resistance in malaria parasites
  作者：Dibyendu De、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1002/jhet.5570340149

  日期：1997.1

  substitution with neat amine rather than in phenol, regioselective reductive alkylation to convert the terminal primary amine (12a–20a) on the diaminoalkane side chain to a diethylamino group, and purification by column chromatography with basic alumina. The 1H nmr spectra obtained after regioselective reductive alkylation with sodium borodeuteride (in comparison with sodium borohydride) demonstrated that

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和