2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(cyanomethoxy)imino]-acetic acid | 75050-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(cyanomethoxy)imino]-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-cyanomethoxyiminoacetic acid；(Z)-2-amino-α-(cyanomethoxyimino)-4-thiazoleacetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(cyanomethoxyimino)acetic acid
• CAS: 75050-94-1
• 化学式: C₇H₆N₄O₃S
• 分子量: 226.216
• InChiKey: XBNUOPSVACWOHQ-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(cyanomethoxy)imino]-acetic acid 在 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-cyanomethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 在 氯化钯 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(cyanomethoxy)imino]-acetic acid sodium salt 、 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(cyanomethoxy)imino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial 2-oxo-1-azetidinesulphonic acids

  摘要：

  公式为##STR1##的抗微生物2-氧代-1-氮杂环丙磺酸，其中H.sub.2 N ##STR2##代表氨基取代的噻唑基团，R.sup.1是被氨甲酰基、低烷基磺酰基、叠氮基、哌啶基甲酰基、(六氢-1H-氮杂环庚烯-1-基)甲酰基或低烷基炔基取代的低烷基，R.sup.2是氢或低有机基，通常为氨甲酰氧甲基。

  公开号：

  US04816582A1

文献信息

• Aminothiazole substituted penicillins and antibacterial compositions
  申请人：Beecham Group P.L.C.

  公开号：US04816452A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable ester thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C.sub.2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)或其药用可接受的盐或体内可水解酯：其中R.sup.1为氢或氨基保护基，R为取代甲基；可选择取代的C.sub.2-12烷基、烯基或炔基；碳环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌性能，因此可用于治疗人类和动物因多种微生物引起的细菌感染。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0096296A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  2-Oxo-1-azetidinsulfonsäuren der Formel in der die Gruppe H2N-N- einen aminosubstituierten, 5-oder 6-gliedrigen, aromatischen, 1 oder 2 Stickstoffatome, ggfs. auch ein Sauerstoff-, Seien- oder Schwefelatom enthaltenden Heterocyclus darstellt, R' niederes Alkyl bedeutet, das substituiert ist a) durch niederes Alkinyl, Halogen, Azido, Amino, mono- oder di-niederes Alkylamino, niederes Alkanoyloxyamino, niederes Alkansulfonamido, ggfs. durch Amino, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Benzolsulfonamido, tri-niederes Alkylammonio, Thiocyanato, Hydroxy, niederes Alkanoyloxy, Carbamoyloxy, Carbamoyl, Di-niederalkylcarbamoyl, Cyan, Hydroxylaminocarbonyl, niederes Alkoxyaminocarbonyl, Sulfo, Sulfothio, Phosphonato, mono- oder di-niederes Alkylphosphonato, Sulfamoyl, niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfenyl oder niederes Alkylsulfonyl oder b) durch einen 5- bis 7-gliedrigen, aromatischen, ungesättigten oder gesättigten, stickstoffhaltigen, ggfs. auch Sauerstoff, Selen oder Schwefel enthaltenden, ggfs. durch niederes Alkyl, Carbamoyl, Sulfo-niederes Alkyl oder mono- oder di-niederes Alkylamino substituierten Heterocyclyl- oder Heterocyclyl-CO-Rest und R2 Wasserstoff oder eine niedere oganische Gruppe bedeutet, wobei die Gruppe =NOR' mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, in racemischer Form oder in Form der 3S-Enantiomeren sowie von pharmazeutisch verträglichen Salze dieser Verbindungen. Ferner deren Herstellung durch Acylierung bzw. Sulfonylierung, sowie auch bei der Acylierung verwendbare Benzthiazolthioester de Formel in der H2N-N- die obige Bedeutung hat und R10 niederes Alkyl bedeutet, das substituiert ist a) durch niederes Alkinyl, di-niederes Alkylamino, niederes Alkanoyloxyamino, niederes Alkansulfonamido, ggfs. durch Amino, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Benzolsulfonamido, Thiocyanato, Hydroxy, niederes Alkanoyloxy, Carbamoyloxy, Carbamoyl, Cyan, niederes Alkoxyaminocarbonyl, di-niederes Alkylphosphonato, Sulfamoyl niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfenyl oder niederes Alkylsulfonyl, oder b) durch einen 5- bis 7-gliedrigen aromatischen, ungesättigten oder gesättigten, stickstoffhaltigen, ggfs. auch Sauerstoff Selen oder Schwefel enthaltenden, ggfs. durch niederes Alkyl, Carbamoyl oder di-niederes Alkylamino substituierten Heterocyclyl- oder Heterocyclyl- CO-Rest und die Gruppe =NOR10 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, und deren Herstellung durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren. Schliesslich neue Carbonsäuren, die im obigen Verfahren verwendbar sind, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren, worin R1 Cyan-nieder-alkyl darstellt. Die Verbindungen 1 sind antimikrobiell wirksam.

  一种 2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸，其式如下 其中基团 H2N-N- 代表氨基取代的 5 或 6 元芳香杂环，含有 1 或 2 个氮原子，可选地还有氧原子、硫原子或硫原子，R'表示 a)被低级炔基、卤素、叠氮、氨基、单或二低级烷基氨基、低级烷酰氧基氨基、低级烷磺氨基、可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的苯磺氨基、三低级烷基氨基、低级烷磺氨基、三低级烷基铵、低级烷酰氧基氨基、可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的低级烷磺氨基、三低级烷基铵、三低级烷基铵、低级烷酰氧基氨基、低级烷磺氨基、可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的苯磺氨基被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基、三低级烷基氨基、硫氰基、羟基、低级烷酰氧基、氨基甲酰氧基、氨基甲酰基、二低级烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基羰基、低级烷氧基氨基羰基取代的苯磺酰胺基、硫代、硫硫基、膦酰基、单或双低级烷基膦酰基、氨基磺酰基、低级烷硫基、 低级烷基亚磺酰基或低级烷磺酰基，或 b) 5 至 7 元芳香族、不饱和或饱和、含氮、可选含氧、硒或硫的化合物。R2为氢或低级有机基团，基团＝NOR'至少部分以同分异构形式、外消旋形式或 3S 对映体形式存在，也可以以这些化合物的药学上可接受的盐的形式存在。 此外，还可通过酰化或磺酰化法制备这些化合物，以及如下式子的苯并噻唑硫酯 其中 H2N-N- 具有上述含义，R10 表示被下列物质取代的低级烷基 a) 低级炔基、二低级烷基氨基、低级烷酰氧基氨基、低级烷磺酰胺基，可选地被氨基、卤素、低级烷基或低级烷氧基、硫氰酸基、羟基、低级烷酰氧基、 氨基甲酰氧基、氨基甲酰基、氰基、低级烷氧基氨基羰基取代的苯磺酰胺、或 b) 5-7 元芳香族、不饱和或饱和、含氮，可能还含氧、硒或硫的化合物。或可还含氧、硒或硫，可选被低级烷基、氨基甲酰基或二低级烷基氨基、杂环基或杂环基-CO 基取代，且基团 =NOR10 至少部分以合成形式存在的化合物，以及通过酯化相应羧酸制备的化合物。最后，可用于上述工艺的新羧酸，以及制备 R1 为氰基低级烷基的羧酸的工艺。 化合物 1 具有抗菌活性。
• Azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0138407A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and a 1-substituent of the formula or a salt or ester thereof).

  具有 3-酰氨基取代基和 1-取代基的 2-氮杂环丁酮具有抗菌活性，其式为 或其盐或酯)。
• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;KAWANO, YASUHIKO;YOSHIOKA, KOUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 116-122
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、KAWANO, YASUHIKO、YOSHIOKA, KOUICHI

  DOI：——

  日期：——