(2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-cyanomethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester | 98288-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-cyanomethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester
• 英文别名: benzotriazol-1-yl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(cyanomethoxyimino)acetate
• CAS: 98288-78-9
• 化学式: C₁₃H₉N₇O₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: ZTEIPTVSQDZDMC-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-cyanomethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-cyanomethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(cyanomethoxy)imino]-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-cyanomethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.
  作者：Hidetsugu TSUBOUCHI、Koichi TSUJI、Koichi YASUMURA、Hiroshi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2084

  日期：——

  A series of 2-oxaisocephems with a thio-substituted methyl group at the 3-position and a 2-aminothiazol-4-yl moiety at the 7-position was synthesized via benzyl 3-acetyloxymethyl-7-azido-8-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (2), derived from benzyl acetoacetate (1). The new 2-oxaisocephems were tested for antibacterial activities. Among them, the derivatives having a [2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-cyclopentyloxyimino]acetamido group at the 7-position characteristically showed potent activities against gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Enterococcus faecalis as compared with cefuzonam and cefmenoxime, which are third-generation cephalosporins.

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。