ethyl ester of the 2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropionic acid | 41232-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl ester of the 2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropionic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；2.3-Epoxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；3-Phenyl-2-methyl-2,3-epoxy-propionsaeure-aethylester；Aethyl-α-methyl-β-phenylglycidat；2-Methyl-3-phenyl-glycidsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 41232-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PTJLNEHAZVPEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of the 2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropionic acid 在 Highly Active Manganese (Mn*) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  锰促进的2,3-环氧衍生物的区域选择性开环：α-羟基衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900257
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氯丙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl ester of the 2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  锰促进的2,3-环氧衍生物的区域选择性开环：α-羟基衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900257

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160207862A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (A) wherein 1′-position is optically active; and one of R1 and R2 represents a methyl group and the other represents an ethyl group, or both R1 and R2 represent a methyl group.

  本发明提供了一种由以下通式（A）表示的化合物，其中1'-位置是光学活性的；R1和R2中的一个代表甲基基团，另一个代表乙基基团，或者R1和R2都代表甲基基团。
• Efficient Ring Opening Reactions of<i>N</i>-Tosyl Aziridines with Amines and Water in Presence of Catalytic Amount of Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh、T. Venugopal Raju

  DOI：10.1246/cl.2003.82

  日期：2003.1

  complete regio- and stereoselectivity to give the corresponding diamines 2 and 3, respectively, in excellent yields, similar openings with water could only be achieved in the presence of a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate under very mild conditions furnishing the amino alcohols 4.

  虽然甲基胺和苄胺在乙腈中非常有效地打开 N-甲苯磺酰基氮丙啶 1 并具有完全的区域和立体选择性，分别以极好的收率得到相应的二胺 2 和 3，但只有在催化作用下才能实现与水类似的打开4. 在非常温和的条件下加入硝酸铈 (IV) 铵的量，以提供氨基醇 4.
• NOVEL COMPOUND, AND FLAVOR AND/OR FRAGRANCE COMPOSITION CONTAINING SAID COMPOUND
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170029358A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention provides a compound represented by general formula (1). (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 2 to 9 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or a phenyl group which may have a substituent; R 2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; R 3 to R 5 independently represent a hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; R 6 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms; n represents 0 or 1; and the wavy line represents a cis form, a trans form or a mixture of a cis form and a trans form.)

  本发明提供了一种由通式（1）表示的化合物。（在该式中，R1代表具有2到9个碳原子的烷基基团，具有2到9个碳原子的烯基基团，具有3到10个碳原子的环烷基基团，可能具有取代基，或者可能具有取代基的苯基; R2代表具有1到3个碳原子的烷基基团; R3到R5独立地代表氢原子，或者具有1到3个碳原子的烷基基团; R6代表具有1到5个碳原子的烷基基团，具有2到5个碳原子的烯基基团，具有3到10个碳原子的环烷基基团，可能具有取代基，或者具有1到5个碳原子的烷氧基; n代表0或1; 波浪线表示顺式、反式或顺反混合物。）