(S)-tert-butyl({1-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)dimethylsilane | 835929-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl({1-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene；tert-butyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 835929-53-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: WFSVUMMCYHTDML-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl({1-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)dimethylsilane 在 N-甲基吲哚酮 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin A C1-C11 片段的简洁高效立体选择性合成

  摘要：

  报道了使用原始方法引入 Z,E-二烯立体化学和 C-7 立体中心的立体选择性合成大环内酯 A 的 C1-C11 片段。所采用的策略使我们能够通过交叉复分解、Still-Gennari 和 Wittig 烯化组装三个关键中间体来构建片段。将可商购的手性苄基缩水甘油环氧化物打开为相应的高烯丙醇引入了 C-7 手性中心。交叉复分解反应用于产生 C5-C4 E 双键。Still-Gennari 反应引入了 2Z,4E-二烯部分，最后与炔丙基三苯基膦的 Wittig 反应以高效的立体选择性方式直接引入了 1,3-烯炔单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950424
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-tert-butyl({1-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从非环分子内-[4 + 2]- 到大螺二醇的跨环双-[4 + 2]-环加成反应，用于立体选择性合成多烯大内酰胺Sagamilactam的八氢萘核心

  摘要：

  天然大环内酯类 sagamilactam 的八氢萘核心的合成策略无意中从无环分子内 （IMDA） 演变为跨环 （TADA） Diels-Alder 反应。路易斯酸促进的 IMDA 是一种受保护的 2Z，8 E，10 E-4,6,12-三羟基-2,8,10-癸三烯模型，具有 4,6-抗相对构型的二醇，正如基于 DP4+ 的计算研究所提出的那样，通过 Re-endo 方法提供了顺式-八氢萘非对映体。在热反应条件下，26 元大分子二内酯通过沿所需 Si-exo 取向的双 TADA 反应生成反式八氢萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02239

文献信息

• Enantioselective Modular Total Synthesis of Macrolides Sch725674 and C-4-<i>epi</i>-Sch725674
  作者：Brijesh M. Sharma、Arjun Gontala、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201501531

  日期：2016.2

  synthesis of its C-4 epimer. Key reactions of the synthetic pathway include a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of an epoxide followed by its regioselective opening through a Yamaguchi–Hirao alkynylation, and ring-closing metathesis reaction to furnish the unique 14-membered ring macrolactone. In addition, the influence of protecting groups on the efficiency of the ring-closing metathesis (RCM) macrocyclization

  Sch725674 的收敛全合成是通过从 (R)-1,2-环氧庚烷开始并以高度立体选择性的方式组装五个模块来完成的，最终产品的总产率为 6.6%。相同的策略扩展到其 C-4 差向异构体的合成。合成途径的关键反应包括环氧化物的 Jacobsen 水解动力学拆分，然后通过 Yamaguchi-Hirao 炔基化进行区域选择性打开，以及闭环复分解反应以提供独特的 14 元环大环内酯。此外，还研究了保护基团对闭环复分解 (RCM) 大环化效率的影响，以最大限度地提高其产率。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Matthew J. LaMarche、Tomoyasu Hirose、Ignacio Brouard、Paul V. Rucker、Ming Xian、Kurt F. Sundermann、Simon J. Shaw、Mark A. Burlingame、Susan Band Horwitz、David C. Myles

  DOI：10.1021/ol047686a

  日期：2005.1.1

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Endocyclic Enol Ethers and Its Application to the Synthesis of Spiroacetals
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800815t

  日期：2008.6.1

  An efficient strategy for the synthesis of endocyclic enol ethers based on a Suzuki-Miyaura coupling/ring-closing metathesis sequence has been developed. The strategy has successfully been applied to the synthesis of spiroacetals, including cytotoxic marine metabolites attenols A and B.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Matthew J. LaMarche、Tomoyasu Hirose、Ignacio Brouard、Ming Xian、Kurt F. Sundermann、Simon J. Shaw、Mark A. Burlingame、Susan Band Horwitz、David C. Myles

  DOI：10.1021/ol0476873

  日期：2005.1.1

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.