tetramethyl-3,3,5,5 tetrahydro-2,3,4,5 carboline-4 oxyle-4 | 14565-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl-3,3,5,5 tetrahydro-2,3,4,5 carboline-4 oxyle-4
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin-3-oxyl
• CAS: 14565-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O
• 分子量: 243.329
• InChiKey: ALXFUKPDLWKMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl-3,3,5,5 tetrahydro-2,3,4,5 carboline-4 oxyle-4 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-<9-(2,2,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-oxyl-γ-carbolinyl)>-6-(N-carbazolyl)hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new diacetylenic monomers containing nitroxyl radicals

  摘要：

  A series of new symmetrical and asymmetrical disubstituted diacetylenic monomers containing piperidine and carboline nitroxyl radicals were synthesized. These compounds are starting reagents for the synthesis of polyconjugated high-spin species.

  DOI：

  10.1007/bf00959667
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 phosphotungstic acid 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 tetramethyl-3,3,5,5 tetrahydro-2,3,4,5 carboline-4 oxyle-4
  参考文献：
  名称：

  Rassat, Andre; Terech, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 11-12, p. 468 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and crystal structure of dinitroxyl crown ether biradical with indole groups in the side chains
  作者：A. B. Shapiro、V. I. Suskina、V. N. Khrustatev、S. V. Lindeman、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf01431316

  日期：1996.4

  Dinitroxyl crown ether biradical, 4,13-bis[2-hydroxy-3-(2,2,4,4-tetramethyl-3-oxylo1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbol-9-yl)propyl]-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane, was synthesized and studied by X-ray structural analysis and ESR spectroscopy. The ESR spectra in aqueous and aqueous-alcoholic solutions show a triplet withaN = 1.65±0.05 mT. This triplet is retained in the presence of Na+, K+, and

  二硝基冠醚双基，4,13-双[2-羟基-3-(2,2,4,4-四甲基-3-oxylo1,2,3,4-四氢-γ-carbol-9-yl)丙基] -1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane，合成并通过X 射线结构分析和ESR 光谱研究。水溶液和水-醇溶液中的 ESR 光谱显示了一个 N = 1.65±0.05 mT 的三重峰。在存在 Na+、K+ 和 Mg2+ 离子的情况下，该三重峰会被保留。添加 Ca2+ 离子后，由于冠醚双自由基构象的变化和硝酰基之间距离的减小，三重态转变为五重态。含有疏水性吲哚基团的新冠醚双基可用于通过ESR光谱研究生物膜中Ca2+离子传输的机制。
• Effect of the chemical structure of nitroxyl radicals on their reactivity in the reaction with hydrazobenzene and tetranitromethane
  作者：A. D. Malievskii、S. V. Koroteev、L. B. Volodarskii、A. B. Shapiro

  DOI：10.1007/bf00958847

  日期：1990.11

  The reaction rate constants of reduction of stable radicals of different classes by hydrazobenzene in hexane at approximately 20-degrees-C, in the range of 0.4-5.10(3) M-1.sec-1, were determined; a single scale of the oxidative properties of stable nitroxyl radicals was constructed. The rate constants of oxidation of a series of nitroxyl radicals by tetranitromethane in aqueous medium at approximately 20-degrees-C, in the range of 0.06-10 M-1.sec-1, were determined. It was shown that the oxidative properties of the nitroxyl group decrease slightly with an increase in its reducing properties for nitroxyl radicals of the piperidine and imidazoline series in reactions with ascorbic acid and tetranitromethane in aqueous medium, respectively.