7-(2,3-epoxypropoxy)actinomycin D | 82830-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 7-(2,3-epoxypropoxy)actinomycin D
• 英文别名: 2-amino-4,6-dimethyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-3-oxo-1-N,9-N-bis[(3R,6S,7R,10S,16S)-7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14-tetrazabicyclo[14.3.0]nonadecan-6-yl]phenoxazine-1,9-dicarboxamide
• CAS: 82830-18-0；114715-30-9；114715-31-0
• 化学式: C₆₅H₉₀N₁₂O₁₈
• 分子量: 1327.5
• InChiKey: FLERDIDECREGNJ-AOTKJKTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3-epoxypropoxy)actinomycin D 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到7-(2,3-dihydroxypropoxy)actinomycin D
  参考文献：
  名称：

  Carbon-7取代的放线菌素D类似物作为改良的抗肿瘤剂：合成，DNA结合和生物学特性。

  摘要：

  已经合成了7-（2,3-环氧丙氧基）放线菌素D及其主要伴侣产品7-（2,3-二羟基丙氧基）放线菌素D。它们的特征在于紫外可见光谱和CD光谱，以及NMR研究。根据紫外可见吸光光度法，圆二色性和热变性研究，它们以与放线菌素D相当的方式与DNA结合。类似物如放线菌素D对人的淋巴细胞性白血病细胞（CCRF-CEM）具有极强的细胞毒性。在体外对正常CDF1小鼠的体内毒性比放线菌素D低得多。与放线菌素不同，这些类似物在大鼠中代谢，代谢产物在大鼠尿液中快速排出。与放线菌素D相比，在小鼠中7-（2,3-环氧丙氧基）放线菌素类似物对P-388白血病具有明显的抗肿瘤活性，

  DOI：

  10.1021/jm00352a023
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N1,N9-bis(6,13-diisopropyl-2,5,9-trimethyl-1,4,7,11,14-pentaoxohexadecahydro-1H-pyrrolo[2,1-i][1]oxa[4,7,10,13]tetraazacyclohexadecin-10-yl)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxamide 、 环氧溴丙烷 生成 7-(2,3-epoxypropoxy)actinomycin D
  参考文献：
  名称：

  SENGUPTA, SISIR, K.

  摘要：

  DOI：