3,3'-Di-O-甲基鞣花酸 | 2239-88-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 3,3'-Di-O-甲基鞣花酸
• 中文别名: 3,3'-O-二甲基鞣花酸
• 英文名称: 3,3'-di-O-methyl ellagic acid
• 英文别名: 3,3'‐di‐O‐methylellagic acid；ellagic acid 3,3′-dimethyl ether；ellagic acid 3,3′-dimetyl ether；3,3′-di-O-methylellagic acid；3,3′-di-O-methylelagic acid；3,3’-dimethoxyellagic acid；3,3'-Di-O-methylellagic acid；6,13-dihydroxy-7,14-dimethoxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• CAS: 2239-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₈
• 分子量: 330.251
• InChiKey: KLAGYIBJNXLDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-331 °C
• 沸点：
  675.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8C

制备方法与用途

生物活性方面，3,3'-二氧甲基李黄酮酸（3,3'-Di-O-methylellagic acid）来源于>Euphorbia adenochlora。这种化合物能够选择性地抑制分枝杆菌耐酸性的形成，而不影响其正常生长。此外，3,3'-二氧甲基李黄酮酸还因其抗氧化作用而被认为具有肝保护功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Di-O-甲基鞣花酸 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到3,3'-di-O-methylellagic acid 4,4'-di-sulfate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.

  摘要：

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2733
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二-O-甲基柔花酸-4'-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,3'-Di-O-甲基鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  柽柳根中的二聚酚类成分

  摘要：

  摘要 柽柳的去皮根中含有柽柳科尚未报道的呋喃呋喃木脂素(±)-丁香脂素和新的天然产物鞣花酸3,3'-二甲醚4-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。其他成分是异阿魏酸、没食子酸、脱氢没食子酸和鞣花酸。分离出的化合物的结构主要由 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85054-1

文献信息

• Isolation and structures of ellagic acid derivatives from Euphorbia acaulis
  作者：R.S. Bindra、N.K. Satti、O.P. Suri

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80150-x

  日期：1988.1

  Abstract A new ellagic acid glycoside, 3,3′-di- O -methyl ellagic acid 4′-rutinoside, along with 3,4,3′-tri- O -methyl ellagic acid 4′-rutinoside and 3,4,3′-tri- O -methyl ellagic acid have been isolated from the rhizomes of Euphorbia acaulis . The structures of these compounds have been established on the basis of spectral ( 1 H NMR, 13 C NMR, MS, IR, UV) and chemical evidence.

  摘要 一种新的鞣花酸苷，3,3'-二-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷，以及3,4,3'-三-O-甲基鞣花酸4'-芸香苷和3,4,3 '-三-O-甲基鞣花酸已从大戟的根茎中分离出来。这些化合物的结构是在光谱（ 1 H NMR、 13 C NMR、MS、IR、UV）和化学证据的基础上确定的。
• TOPICAL AGENT FOR DERMATOLOGICAL USE
  申请人：Nakayama Hiroki

  公开号：US20110014141A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The objective of the present invention was to enhance the skin whitening effects and blackening prevention effects and supply safe and stable topical agents for dermatological use. For that purpose 4-Hydroxyphenyl-α-D-glucopyranoside was combined with auxiliary agents such as ascorbic acid and its derivatives, crude drugs and its extracts, hydroxycarboxylic acid and its salts, oil soluble glycyrrhiza extract, gentian extract, phenol derivatives and their salts, placenta extract, kojic acid and its derivatives, glucosamine and its derivatives, azelaic acid and its derivatives, retinol and its derivatives, pyridoxin and its derivatives, tocopherol and its derivatives, chitosan and its decomposition products, caffeic acid derivatives, hydroxycinnamate and its derivatives, Umbelliferae plant extracts, mycelial cultures and their extracts, plant leaves and their extracts.

  本发明的目的是增强皮肤美白效果和黑色素生成的预防效果，并提供安全稳定的用于皮肤科的局部制剂。为此，4-羟基苯基-α-D-葡萄糖苷与辅助剂如抗坏血酸及其衍生物、天然药物及其提取物、羟基羧酸及其盐、油溶性甘草提取物、龙胆提取物、酚类衍生物及其盐、胎盘提取物、曲酸及其衍生物、葡萄糖胺及其衍生物、癸二酸及其衍生物、视黄醇及其衍生物、吡哆醇及其衍生物、生育酚及其衍生物、壳聚糖及其分解产物、咖啡酸衍生物、羟基肉桂酸及其衍生物、伞形科植物提取物、菌丝培养物及其提取物、植物叶片及其提取物相结合。
• Topical agent for dermatological use containing 4-hydroxyphenyl-alpha-D-glucopyranoside
  申请人：PENTAPHARM Ltd.

  公开号：EP1859835A2

  公开（公告）日：2007-11-28

  The objective of the present invention was to enhance the skin whitening effects and blackening prevention effects and supply safe topical agents for dermatological use. For that purpose a topical composition comprising 4-hydroxyphenyl-alpha-D-glucopyranoside and UV absorber is manufactured.

  本发明的目的是增强皮肤美白效果和防止变黑效果，并提供安全的皮肤病外用制剂。为此，制造了一种由 4-羟基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷和紫外线吸收剂组成的外用组合物。
• PHARMACEUTICAL PREPARATION FOR EXTERNAL APPLICATION TO SKIN COMPRISING PHOSPHORYLATED SUGAR
  申请人：Ezaki Glico Co., Ltd.

  公开号：EP1932514A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  Provided is an external preparation for skin, comprising a phosphorylated saccharide. The phosphorylated saccharide may be an inorganic salt of a phosphorylated saccharide. The phosphorylated saccharide may be a calcium, magnesium, potassium, zinc, iron or sodium salt. Also provided is an external preparation for skin, comprising a phosphorylated saccharide and a second component, wherein the second component is selected from the group consisting of moisturizing agents, whitening components, ultraviolet absorbents, anti-inflammatory agents, cell-activating agents and antioxidants. The moisturizing agent may be ascorbic acid or an ascorbic acid derivative.

  本文提供了一种皮肤外用制剂，其中包含一种磷酸化糖。磷酸化糖可以是磷酸化糖的无机盐。磷酸化糖可以是钙、镁、钾、锌、铁或钠盐。还提供了一种皮肤外用制剂，包括磷酸化糖和第二种成分，其中第二种成分选自保湿剂、美白成分、紫外线吸收剂、消炎剂、细胞活化剂和抗氧化剂组成的组。保湿剂可以是抗坏血酸或抗坏血酸衍生物。
• Nanocapsule containing a bioactive compound, and a method of reducing toxicity resulting from cancer therapy
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10251842B1

  公开（公告）日：2019-04-09

  Nanocapsules of bioactive compounds derived from natural products as an adjunct treatment for cancer. Nanocapsules of bioactive compounds showed synergy in the treatment of cancer therapy-induced toxicity.

  从天然产品中提取的生物活性化合物纳米胶囊可作为癌症的辅助疗法。生物活性化合物纳米胶囊在治疗癌症治疗引起的毒性方面显示出协同作用。