N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrol-2-carboxamide | 1206788-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrol-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4,7-dihydroxy-2-oxochromen-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1206788-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: RILWRMDHCJIUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrol-2-carboxamide 、 [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-prop-2-ynylsulfanium 在 bovine serum albumin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-8-prop-2-ynylchromen-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非天然辅助因子的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.200905095
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 、 3-amino-4,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 以72%的产率得到N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrol-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非天然辅助因子的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.200905095

文献信息

• A Tandem Enzymatic sp² -C-Methylation Process: Coupling in Situ S-Adenosyl-<scp>l</scp> -Methionine Formation with Methyl Transfer
  作者：Joanna C. Sadler、Luke D. Humphreys、Radka Snajdrova、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cbic.201700115

  日期：2017.6.1

  A one‐pot, two‐enzyme C‐methylation process is described. Combining SAM production using SalL (Salinospora tropica) with the C‐methyltransferase NovO (Streptomyces spheroides) enables the synthesis of a suite of methylated and ethylated coumarin products, as demonstrated for labelled 13CH3, 13CD3 and CD3 groups from their corresponding SAM analogues.

  描述了一种单锅，两种酶的C-甲基化过程。组合使用SALL（SAM生产SAlinospora tropica）与C-甲基NOVO（链霉菌spheroides）使一套甲基化和乙基香豆素产物的合成，这表现为标记13 CH 3，13 CD 3及CD 3组从它们相应的SAM类似物。
• [DE] MITTEL UND VERFAHREN ZUR ALKYLIERUNG<br/>[EN] MEANS AND METHOD FOR ALKYLATION<br/>[FR] AGENT ET PROCÉDÉ D'ALKYLATION
  申请人：UNIV GRAZ TECH

  公开号：WO2013029075A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Transfer einer Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe auf eine niedermolekulare Verbindung („small molecule") mit einem nukleophilen Zentrum umfassend den Schritt des Kontaktierens der Verbindung mit einer S-Adenosyl-L-methionin (SAM)-abhängigen Methyltransferase in Anwesenheit eines alkylierten Sulfoniumsalzes mit der allgemeinen Formel (I) oder eines alkylierten Sulfoxoniumsalzes mit der allgemeinen Formel (II). Hierbei ist XΘ ein organisches oder anorganisches Anion und R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppe umfassend 1 bis 10 Kohlenstoffatome.