[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-prop-2-ynylsulfanium | 1300116-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-prop-2-ynylsulfanium
• CAS: 1300116-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₆O₅S
• 分子量: 423.473
• InChiKey: JIDLCYLNVYPUAI-FLSALXOJSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide 、 [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-prop-2-ynylsulfanium 在 bovine serum albumin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然辅助因子的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.200905095
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 在 甲酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-prop-2-ynylsulfanium
  参考文献：
  名称：

  非天然辅助因子的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.200905095

文献信息

• Preparation, Assay, and Application of Chlorinase SalL for the Chemoenzymatic Synthesis of S-Adenosyl-l-Methionine and Analogs
  作者：Tony D. Davis、Sylvia Kunakom、Michael D. Burkart、Alessandra S. Eustaquio

  DOI：10.1016/bs.mie.2018.02.012

  日期：——

  However, SAM and its analogs are expensive and unstable, degrading rapidly under physiological conditions. Thus, the availability of methods to prepare SAM in situ is desirable. In addition, synthetic methods to generate SAM analogs suffer from low yields and poor diastereoselectivity. The chlorinase SalL from the marine bacterium Salinispora tropica catalyzes the reversible, nucleophilic attack of chloride

  S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）在生物学上很普遍，在各种酶促反应中是第二最常见的辅助因子。SAM的主要作用之一是核酸，蛋白质和代谢物的甲基化。甲基化通常赋予DNA和蛋白质以调节控制力，并导致专门代谢产物（如开发为药物的那些代谢产物）的活性增加。在甲基转移酶催化的生物分子修饰中使用SAM类似物的兴趣已经增加。然而，SAM及其类似物昂贵且不稳定，在生理条件下会迅速降解。因此，期望有用于原位制备SAM的方法的可用性。另外，产生SAM类似物的合成方法产率低且非对映选择性差。来自海洋细菌Salinispora tropica的氯化酶SalL催化氯化物对SAM的C5'核糖基碳的可逆亲核攻击，导致5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）的形成，伴随着1-甲硫氨酸的置换。已经证明，SalL催化的反应的体外平衡有利于SAM的合成。在本章中，我们描述了用SalL制备SalL的方法，以及用ClDA和1-蛋氨酸同源物
• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• A Chemical Method for Labeling Lysine Methyltransferase Substrates
  作者：Olivier Binda、Michael Boyce、Jason S. Rush、Krishnan K. Palaniappan、Carolyn R. Bertozzi、Or Gozani

  DOI：10.1002/cbic.201000433

  日期：2011.1.24

  Click art: The transfer of an alkyne moiety from an S‐adenosylmethionine analogue (1) onto a lysine residue by the methyltransferase, KMT, allowed the tagging of the modified substrate for subsequent analysis by copper‐catalyzed click chemistry, as demonstrated in the scheme.

  点击艺术：通过甲基转移酶 KMT将炔基部分从S-腺苷甲硫氨酸类似物 ( 1 ) 转移到赖氨酸残基上，从而可以标记修饰的底物，以便随后通过铜催化的点击化学进行分析，如图所示.
• Dual 5′ Cap Labeling Based on Regioselective RNA Methyltransferases and Bioorthogonal Reactions
  作者：Josephin M. Holstein、Fabian Muttach、Stephan H. H. Schiefelbein、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/chem.201604816

  日期：2017.5.2

  three‐enzyme cascade reaction for their in situ production. Subsequent labeling by using bioorthogonal click reactions provided access to double labeling with identical fluorophores or dual labeling with two different reporter groups, as exemplified by a Cy5 dye, a FRET pair, and a fluorophore/biotin combination. Our dual‐labeling strategy addresses the need for increased sensitivity and should improve

  要在活细胞内检测和定位已定义的RNA链，就需要具有高特异性，灵敏度和信噪比的探针。为了追踪低丰度的生物分子，例如规则的mRNA链，并在细胞发生生物正交反应后将荧光信号与背景区分开来，必须采用开启概念。在这里，我们提出了一种简单的酶促方法，可以对具有相同或不同小功能基团的真核mRNA 5'帽上的两个不同位置进行位点特异性修饰。该方法依赖于其天然共底物的两种甲基转移酶及其类似物，并且可以扩展为三酶级联反应以进行原位生产。随后通过使用生物正交点击反应进行标记，可以使用相同的荧光基团进行双标记或使用两个不同的报告基团进行双重标记，例如Cy5染料，FRET对和荧光基团/生物素的组合。我们的双重标记策略可满足提高敏感性的需求，并应改善细胞中生物正交反应后的信噪比。
• Expanding the Structural Diversity of Polyketides by Exploring the Cofactor Tolerance of an Inline Methyltransferase Domain
  作者：Jaclyn M. Winter、Grace Chiou、Ian R. Bothwell、Wei Xu、Neil K. Garg、Minkui Luo、Yi Tang

  DOI：10.1021/ol401723h

  日期：2013.7.19

  A strategy for introducing structural diversity into polyketides by exploiting the promiscuity of an in-line methyltransferase domain in a multidomain polyketide synthase is reported. In vitro investigations using the highly-reducing fungal polyketide synthase CazF revealed that its methyltransferase domain accepts the nonnatural cofactor propargylic Se-adenosyl-L-methionine and can transfer the propargyl moiety onto its growing polyketide chain. This propargylated polyketide product can then be further chain-extended and cyclized to form propargyl-alpha pyrone or be processed fully into the alkyne-containing 4'-propargyl-chaetoviridin A.