benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate | 110261-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-3-methyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• CAS: 110261-62-6；110261-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: DORAQEVOTMFCDQ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到benzyl (3R,4R,5R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-4,5-dihydroxy-3-methyloxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成氨基-二脱氧allose和氨基-脱氧核糖†

  摘要：

  二甲基缩醛4的（E） -2,4-戊二烯醛与（的ë，ë） -和（ê，Ž）-2,4- hexadienals经历与区域选择性和立体有择的环加成反应中-原位-生成acylnitroso亲二烯体5a中和5b，从而得到相应的二氢恶嗪7a-d和8c-d。这些后者加合物的顺式-乙二醇化立体定向生成二氢衍生物9a-d和10d其在连续的氢解，脱缩醛化和立即环化之后，产生了氨基脱氧核糖衍生物17a，17f和18，以及氨基-脱氧核糖化合物17c和17h。这些哌啶子基-脱氧糖衍生物表现出很强的异头作用，即OHC（1）始终是轴向的，这是根据N（π）-σ*（COH）轨道压缩来解释的，与之相比，发音越不明显的原因就越多。古典吡喃糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710709
• 作为产物：
  描述：

  sorbaldehyde dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲酸甲酯 、 1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitroso-α-D-mannofutanosyl chloride 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxy-allo-nojirimycin in the racemic and d-series, 6-deoxy-d,l-talo-nojirimycin, their 1-deoxyderivatives and 6-deoxy-2-d,l-allosamine via hetero-Diels-Alder cycloadditions

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition of hexadienal dimethylacetal 3 to achiral acylnitroso-dienophile 5a gave the racemic cycloadducts 7a-c and, to chiral chloronitroso-dienophile 6, enantiomerically pure D-10a as sole adduct. Simple chemical transformations led to 6-deoxy-2-D,L-allosamine 15b, to 6-deoxy-D,L and D-allo-nojirimycin 15a, D-15a, to 6-deoxy-D,L-talo-nojirimycin 15c as well as to their l-deoxy-derivatives 16a, D-16a, 16c via their crystalline l-deoxy-l-sulfonic acid derivatives (sulfite adducts). Amino-sugars 16a,c are mixtures of alpha- and -beta-anomers and of the corresponding imines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00897-1

文献信息

• 6-Deoxy-nojirimycin and 6-deoxy-gulo-nojirimycin in the racemic and d-series, d-fuco-nojirimycin and their 1-deoxyderivatives via hetero-Diels-Alder cycloadditions
  作者：Albert Defoin、Hervé Sarazin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00898-3

  日期：1997.10

  Nucleophilic ring opening of the cyclic sulfates (+/-)-9c and D-9c and of the epoxide (+/-)-13, or double substitution of the bis-triflate D-10 (derived from the Diels-Alder adduct of hexadienal dimethylacetal to achiral or enantiomerically pure nitroso-derivatives) led to 6-deoxy-nojirimycin and 6-deoxy-gulo-nojirimycin in the racemic and D-series, to D-fuco-nojirimycin and to their 1-deoxyderivatives via their crystalline 1-deoxy-1-sulfonic acid derivatives (sulfite adducts). 6-Deoxy-nojirimycin and its isomers are mixtures of alpha- and beta-anomers and of the corresponding imine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total syntheses of (±) aminoallose derivatives
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85049-2

  日期：1986.1
• DEFOIN, ALBERT;FRITZ, HANS;GEFFROY, GUILLAUME;STREITH, JACQUES, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1642-1658
  作者：DEFOIN, ALBERT、FRITZ, HANS、GEFFROY, GUILLAUME、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Amino-dideoxyallose and Amino-deoxyribose Derivatives Using Acylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19880710709

  日期：1988.11.2

  in-situ-generated acylnitroso dienophiles 5a and 5b, leading thereby to the corresponding dihydrooxazines 7a–d and 8c–d. cis-Glycolization of these latter adducts stereospecifically gave the dihydro derivatives 9a–d and 10d which, after sequential hydrogenolysis, deacetalization, and instant cyclization, led to the aminodeoxyribose derivatives 17a, 17f, and 18, and to the amino-dideoxyallose compounds 17c

  二甲基缩醛4的（E） -2,4-戊二烯醛与（的ë，ë） -和（ê，Ž）-2,4- hexadienals经历与区域选择性和立体有择的环加成反应中-原位-生成acylnitroso亲二烯体5a中和5b，从而得到相应的二氢恶嗪7a-d和8c-d。这些后者加合物的顺式-乙二醇化立体定向生成二氢衍生物9a-d和10d其在连续的氢解，脱缩醛化和立即环化之后，产生了氨基脱氧核糖衍生物17a，17f和18，以及氨基-脱氧核糖化合物17c和17h。这些哌啶子基-脱氧糖衍生物表现出很强的异头作用，即OHC（1）始终是轴向的，这是根据N（π）-σ*（COH）轨道压缩来解释的，与之相比，发音越不明显的原因就越多。古典吡喃糖系列。
• 6-Deoxy-allo-nojirimycin in the racemic and d-series, 6-deoxy-d,l-talo-nojirimycin, their 1-deoxyderivatives and 6-deoxy-2-d,l-allosamine via hetero-Diels-Alder cycloadditions
  作者：Albert Defoin、Hervé Sarazin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00897-1

  日期：1997.10

  Diels-Alder cycloaddition of hexadienal dimethylacetal 3 to achiral acylnitroso-dienophile 5a gave the racemic cycloadducts 7a-c and, to chiral chloronitroso-dienophile 6, enantiomerically pure D-10a as sole adduct. Simple chemical transformations led to 6-deoxy-2-D,L-allosamine 15b, to 6-deoxy-D,L and D-allo-nojirimycin 15a, D-15a, to 6-deoxy-D,L-talo-nojirimycin 15c as well as to their l-deoxy-derivatives 16a, D-16a, 16c via their crystalline l-deoxy-l-sulfonic acid derivatives (sulfite adducts). Amino-sugars 16a,c are mixtures of alpha- and -beta-anomers and of the corresponding imines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.