ethyl 3-nitro-1H-indole-1-carboxylate | 198135-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-nitro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate；1-ethoxycarbonyl-3-nitroindole；3-nitro-1H-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 198135-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: SPBJEIQJJGAUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)urea 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 ethyl (1S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化对3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应：手性二氢咔唑的合成

  摘要：

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201509693
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-羧酸乙酯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 3-nitro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳烃 [4 + 2]-环加成氢咔唑

  摘要：

  开发了一种通过高度非对映选择性钯催化的 [4 + 2]-环加成/脱芳构化 3-硝基吲哚来构建具有三个连续空间位阻立构中心（两个四元和一个三元）的氢咔唑的有效方法。3-硝基吲哚的环加成发生在环境条件下，1,4-两性离子中间体由 γ-亚甲基-δ-戊内酯原位生成。该方法的进一步综合效用通过产品可能的多方面转换得到证明。还探索了这种转化的催化不对称方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01869

文献信息

• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Heteroannulation of 3-Nitroindoles and 3-Nitrobenzo[<i>b</i>]thiophenes: A Multicomponent Approach toward Pyrrole-Fused Heterocycles
  作者：P. V. Santhini、Sheba Ann Babu、Akhil Krishnan R、E. Suresh、Jubi John

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01147

  日期：2017.5.5

  efficient, and general multicomponent reaction involving an enolizable ketone, a primary amine, and an N-protected 3-nitroindole was developed for the synthesis of a range of functionalized pyrrolo[3,2-b]indoles. The methodology was efficaciously utilized for the “pyrroloindoliztion” of natural products, the pyrrolization of 3-nitrobenzo[b]thiophene, and the gram-scale synthesis of pyrroloindole. Furthermore

  开发了一种简单，有效且通用的多组分反应，涉及可烯化的酮，伯胺和N保护的3-硝基吲哚，用于合成一系列官能化的吡咯并[3,2- b ]吲哚。该方法被有效地用于天然产物的“吡咯并吲哚化”，3-硝基苯并[ b ]噻吩的热解和克级吡咯并吲哚的合成。此外，实现了一种用于“吲哚[3,2- b ]吲哚”的“一锅法”方法。
• Diels–Alder reactions of 2- and 3-nitroindoles. A simple hydroxycarbazole synthesis
  作者：Tara L.S Kishbaugh、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00854-1

  日期：2001.7

  A Diels–Alder reaction of 3- and 2-nitroindoles with Danishefsky's diene gives the expected 2- and 3-hydroxycarbazoles in very good to excellent yields (73–91%) and with apparent complete regioselectivity.

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。
• New Syntheses of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indoles, Benzo[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles, and Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]pyrroles. Utilizing the Reaction of Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with Nitroheterocycles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Frank L. Switzer

  DOI：10.1055/s-1998-1887

  日期：1998.10

  1,3-Dipolar cycloaddition of münchnones (mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates) 3 and 4 with 2- and 3-nitroindoles, 2-nitrobenzo[b]furan, and 3-nitrobenzo[b]thiophene affords the corresponding pyrrolo[3,4-b]indoles, benzo[b]furo[2,3-c]pyrroles, and benzo[b]thieno[2,3-c]pyrroles, respectively, in one operation in good to excellent yields.

  1,3-偶极环加成反应中，梅谢恩化合物（间链结构的1,3-噁唑鎓-5-醇盐）3和4与2-和3-硝基吲哚、2-硝基苯并[b]呋喃和3-硝基苯并[b]噻吩反应，分别生成相应的吡咯并[3,4-b]吲哚、苯并[b]呋喃[2,3-c]吡咯和苯并[b]噻吩[2,3-c]吡咯，且反应在一步中实现，产率良好至优异。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所