5,5-dibromo-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil | 62459-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dibromo-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyldihydrouracil；5,5-Dibromo-6-hydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5,5-dibromo-6-hydroxy-6-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 62459-19-2
• 化学式: C₅H₆Br₂N₂O₃
• 分子量: 301.922
• InChiKey: BXALXOZCTVJTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到N-bromo-5-bromo-6-hydroxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives

  摘要：

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0354-0
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以88%的产率得到5,5-dibromo-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives

  摘要：

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0354-0

文献信息

• Chemical Properties of 6-Methyluracil-5-carbaldehyde Oxime
  作者：I. B. Chernikova、S. L. Khursan、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1134/s1070428019090045

  日期：2019.9

  yl chloride, and its bromination afforded ipso-substitution products, 5-bromo-6-methyluracil and 5,5-dibromo-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil. The reaction of the title compound with acetic anhydride led to the formation of 6-methyluracil-5-carbonitrile or O-acetyl derivative, depending on the temperature. 7V-Hydroxy-6-methyluracyl-5-carboximidoyl chloride reacted with acetic acid at 100°C or with

  在两相体系中对6-甲基尿嘧啶-5甲醛肟进行氧化氯化，得到7V-羟基-6-甲基尿嘧啶-5-羧酰亚胺基氯，其溴化反应可得到ipso取代产物5-溴6-甲基尿嘧啶和5， 5-二溴-6-羟基-6-甲基-5,6-二氢尿嘧啶。取决于温度，标题化合物与乙酸酐的反应导致形成6-甲基尿嘧啶-5-腈或O-乙酰基衍生物。7V-羟基-6-甲基尿嘧啶-5-羧酰亚胺基氯与乙酸在100°C或碘化钾在沸腾的丙酮中反应生成尿嘧啶-5-异羟肟酸，将其高产率转化为相应的甲酯和氢氧酰胺。通过N反应获得季铵盐-羟基-6-甲基尿嘧啶-5-羧酰亚胺基氯与吡啶和1-甲基-1 H-咪唑。
• Halogenation and nitration of 1-carboxymethyl-5-methyluracil. Halophilic reaction involving acetic anhydride
  作者：I. B. Chernikova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-020-3015-0

  日期：2020.11

  1-Carboxymethyl-5-halo-6-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrouracils and 1-carboxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-5-mtro-5,6-dihydrouracils were synthesized for the first time by oxidative halogenation and nitration of 1-carboxymethyl-5-methyluracil. Dihydrouracil derivatives bearing a Br atom at position C(5) and a hydroxy group at position C(6) treated with Ac2O undergo deoxyhalogenation.

  首次合成了 1-Carboxymethyl-5-halo-6-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydrouracils 和 1-carboxymethyl-6-hydroxy-5-methyl-5-mtro-5,6-dihydrouracils 1-羧甲基-5-甲基尿嘧啶的氧化卤化和硝化。二氢尿嘧啶衍生物在 C(5) 位置带有一个 Br 原子，在 C(6) 位置带有一个羟基，经过 Ac2O 处理后会发生脱氧卤化。
• The Reaction of Hydrochloric Acid with 6-Methyl-5,5-dichloroxyhydrouracil¹
  作者：Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01246a055

  日期：1943.6
• Behrend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 229, p. 17
  作者：Behrend

  DOI：——

  日期：——
• List, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 236, p. 3
  作者：List

  DOI：——

  日期：——