(2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-vinyl-2-butanol mesylate | 162434-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-vinyl-2-butanol mesylate
• 英文别名: [(2R,3R)-1-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 162434-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: DEHATNQFUGQQRE-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-vinyl-2-butanol mesylate 在 Raney-Nickel (W-2) sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (2S,3S)-N1-amino-2,3-bis(benzyloxymethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成[（2 'S，3 'S）-双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89342-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-benzyl-2-chloro-2-deoxy-3-O-formyl-L-erythritol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-vinyl-2-butanol mesylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成[（2 'S，3 'S）-双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89342-x

文献信息

• Synthesis of 5-thiodidehydropyranylcytosine derivatives as potential anti-HIV agents
  作者：Yuichi Yoshimura、Yoshiko Yamazaki、Yukako Saito、Yoshihiro Natori、Tomozumi Imamichi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.006

  日期：2011.6

  As a part of our ongoing efforts to identify new anti-HIV agents, a 5′-thiopyrano-nucleoside derivative 4, designed based on 4′-thioD4C 1 and cyclohexenylnucleoside 3, was synthesized. The dihydrothiopyran skeleton of 4 was constructed by the ring closing metathesis of 21 which was synthesized from but-2-yne-1,4-diol. After converting the protecting group from MOM to TBS followed by oxidation, a Pummerer-type

  随着我们的不断努力，以确定新的抗HIV药物的一部分，5'-喃核苷衍生物4，设计了基于4'- thioD4C 1和cyclohexenylnucleoside 3，合成。4的二氢噻喃骨架通过21的闭环复分解构筑而成，该复分解是由2-2-炔-1,4-二醇合成的。在将保护基由MOM转化为TBS，然后进行氧化之后，Pummerer型硫代糖基化反应24与被硅烷基化的尿嘧啶结合，得到所需的5-硫代二氢硫代吡喃基尿嘧啶25和26，其为端基异构体的混合物。转换25生成胞嘧啶衍生物，然后脱保护得到5-硫代二氢吡喃糖基胞嘧啶衍生物4，收率很高。还评估了4的抗HIV活性。