(1E)-buta-1,3-dien-1-yl propanoate | 164255-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1E)-buta-1,3-dien-1-yl propanoate
• 英文别名: (E)-buta-1,3-dienyl propanoate；1,3-butadienyl propionate；[(1E)-buta-1,3-dienyl] propanoate
• CAS: 164255-17-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QHUMBMNURYIBCB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-buta-1,3-dien-1-yl propanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyloxy]-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型串联工艺 Diels-Alder 反应/Ireland-Claisen 重排在 rac-Juvabione 和 rac-Epijuvabione 合成中的应用

  摘要：

  新颖的串联过程 Diels-Alder 反应/Ireland-Claisen 重排显示了从 Diels-Alder 反应的内产物开始的 Ireland-Claisen 重排的高非对映选择性。基于这种机制知识，新的串联工艺可应用于 rac-juvabione 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2266::aid-hlca2266>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到(1E)-buta-1,3-dien-1-yl propanoate
  参考文献：
  名称：

  The High Stereoselectivity of the Tandem Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland­-Claisen Rearrangement Starting from Substituted O-(E)-Buta-1,3-dienyl Ketene Acetals and Cyclic Dienophiles

  摘要：

  一种新的串联反应可生成双环环己烯衍生物，并能完全控制所形成的四个手性中心的相对构型。高非对映选择性是内选择性 Diels-Alder 反应和爱尔兰-克莱森重排反应的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983773

文献信息

• Synthesis of <i>E</i>-Dienyl Esters Using Acetylene as C2 Synthon
  作者：Boxiang Liu、Zhicong Lin、Tairan Cheng、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01209

  日期：2023.5.19

  The stereoselective synthesis of dienyl esters with high atom- and step-economy has been largely unexplored. Herein, we report an efficient approach for the synthesis of E-dienyl esters via rhodium catalysis using carboxylic acid and acetylene as C2 synthon through the cascade of cyclometalation and C–O coupling. This protocol features mild conditions, excellent functional group tolerance, and exclusive

  具有高原子经济性和步骤经济性的二烯酯的立体选择性合成在很大程度上尚未得到探索。在此，我们报道了一种通过铑催化合成E-二烯基酯的有效方法，使用羧酸和乙炔作为 C2 合成子，通过环金属化和 C-O 偶联的级联。该协议具有温和的条件、优异的官能团耐受性以及独特的E-立体选择性和在药物和天然产物后期修饰中的实用性。
• PROCESS FOR PRODUCING HYDROGENATED ESTER, HYDROGENATION CATALYST FOR USE THEREIN, AND PROCESS FOR PRODUCING THE CATALYST
  申请人：Showa Denko Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1174414A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  A process for producing a hydrogenated ester by hydrogenating an unsaturated group-containing ester having a specific structure by using a hydrogenating catalyst so as to obtain a hydrogenated ester with a high selectivity. It is preferred that the unsaturated group-containing ester as the raw material is diluted with an inert solvent and/or the concentration of carboxylic acid contained in the raw material is made 1 wt.% or less so as to effect a hydrogenation reaction. The hydrogenating catalyst to be used for the above hydrogenation may preferably be one comprising at least one metal selected from Group VIII elements, Group IX elements, and Group X elements in the periodic table, and preferably has an acidity of 1.0 × 10-1 mmol/g or less.

  一种生产氢化酯的工艺，通过使用氢化催化剂对具有特定结构的含不饱和基团的酯进行氢化，从而获得具有高选择性的氢化酯。作为原料的含不饱和基团酯最好用惰性溶剂稀释，和/或原料中所含的羧酸浓度在 1 wt.% 或以下，以便进行氢化反应。用于上述氢化反应的氢化催化剂最好是由至少一种选自元素周期表中第八族元素、第九族元素和第十族元素的金属组成的催化剂，其酸度最好为1.0×10-1毫摩尔/克或更低。
• Duhamel, Pierre; Cahard, Dominique; Poirier, Jean-Marie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2509 - 2512
  作者：Duhamel, Pierre、Cahard, Dominique、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING HYDROGENATED ESTER
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1174414B1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US6936730B1
  申请人：——

  公开号：US6936730B1

  公开（公告）日：2005-08-30