(-)-(sR,3R,4S)-3-methyl-5-oxo-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)pentanal | 1293384-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(sR,3R,4S)-3-methyl-5-oxo-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)pentanal
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-oxo-5-phenylpentanal
• CAS: 1293384-77-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: JWMWZOIXKFLJMH-VVWXKSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(sR,3R,4S)-3-methyl-5-oxo-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)pentanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(+)-(sR,1R,2S,3R)-3-methyl-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的β-酮亚砜与共轭醛的有机催化加成反应

  摘要：

  在脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和醛反应中使用β-酮亚砜作为亲核试剂可以完全控制在1,4加成反应中形成的两个手性中心的构型。亚磺酰基可用于在所得化合物中产生另外的手性中心，然后在保留与硫连接的碳的手性的同时被除去。催化剂和亚磺酰基主要负责分别控制用作亲电子和亲核的碳原子的构型控制，这允许制备光学纯形式的四种可能的非对映异构体。对带有非对映体面的可能手性亲核物质的理论计算使我们首次假设是烯醇化而不是烯醇化，

  DOI：

  10.1002/chem.201003267
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (R)-p-tolylsulfinylacetophenone 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(-)-(sR,3R,4S)-3-methyl-5-oxo-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的β-酮亚砜与共轭醛的有机催化加成反应

  摘要：

  在脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和醛反应中使用β-酮亚砜作为亲核试剂可以完全控制在1,4加成反应中形成的两个手性中心的构型。亚磺酰基可用于在所得化合物中产生另外的手性中心，然后在保留与硫连接的碳的手性的同时被除去。催化剂和亚磺酰基主要负责分别控制用作亲电子和亲核的碳原子的构型控制，这允许制备光学纯形式的四种可能的非对映异构体。对带有非对映体面的可能手性亲核物质的理论计算使我们首次假设是烯醇化而不是烯醇化，

  DOI：

  10.1002/chem.201003267

文献信息

• Complete Stereocontrol in Organocatalytic Additions of β-Ketosulfoxides to Conjugated Aldehydes
  作者：José Luis García Ruano、Cuauhtémoc Alvarado、Sergio Díaz-Tendero、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201003267

  日期：2011.3.28

  The use of β‐ketosulfoxides as nucleophiles in reactions with α,β‐unsaturated aldehydes catalyzed by proline derivatives allows complete control of configuration at the two chiral centers that are created during 1,4‐addition reactions. The sulfinyl group can be used to create additional chiral centers in the resulting compounds and then removed while preserving the chirality of the carbon joined to

  在脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和醛反应中使用β-酮亚砜作为亲核试剂可以完全控制在1,4加成反应中形成的两个手性中心的构型。亚磺酰基可用于在所得化合物中产生另外的手性中心，然后在保留与硫连接的碳的手性的同时被除去。催化剂和亚磺酰基主要负责分别控制用作亲电子和亲核的碳原子的构型控制，这允许制备光学纯形式的四种可能的非对映异构体。对带有非对映体面的可能手性亲核物质的理论计算使我们首次假设是烯醇化而不是烯醇化，