anaphalisol | 740843-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: anaphalisol
• 英文别名: 3H-Furo[3,4-f][1]benzopyran-3-one, 1,7-dihydro-4-hydroxy-7,7-dimethyl-；4-hydroxy-7,7-dimethyl-1H-furo[3,4-f]chromen-3-one
• CAS: 740843-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: TXGHTCBXRWNFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 anaphalisol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到phthalidochromine
  参考文献：
  名称：

  DBU 诱导的 3,5-二羟基邻苯二甲酸酯中的苯酚-酮共振：与 α,β-不饱和醛缩合的区域选择性 - 生物活性天然和非天然苯并吡喃的简便合成

  摘要：

  在使用 DBU 和中性条件下，3,5-二羟基邻苯二甲酸酯 (1) 与几种 α,β-不饱和醛的缩合得到显着调节的区域选择性。线性 (65-81%) 和角形 (51-60%) 生物活性天然和非天然苯并吡喃衍生物仅在一个步骤中生产，并通过苯酚-酮共振进行描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825596
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基苯酞 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,8-dihydro-6H-furo[3,4-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 诱导的 3,5-二羟基邻苯二甲酸酯中的苯酚-酮共振：与 α,β-不饱和醛缩合的区域选择性 - 生物活性天然和非天然苯并吡喃的简便合成

  摘要：

  在使用 DBU 和中性条件下，3,5-二羟基邻苯二甲酸酯 (1) 与几种 α,β-不饱和醛的缩合得到显着调节的区域选择性。线性 (65-81%) 和角形 (51-60%) 生物活性天然和非天然苯并吡喃衍生物仅在一个步骤中生产，并通过苯酚-酮共振进行描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825596

文献信息

• DBU-Induced Phenol-Keto Resonance in 3,5-Dihydroxyphthalide: Regioselectivities in Condensations with α,β-Unsaturated Aldehydes - Facile Synthesis of Bioactive Natural and Unnatural Benzopyrans
  作者：Narshinha P. Argade、Mukulesh Mondal

  DOI：10.1055/s-2004-825596

  日期：——

  Remarkably tuned regioselectivities are obtained in the condensation of 3,5-dihydroxyphthalide (1) with several α,β-unsaturated aldehydes using DBU and neutral conditions. The linear (65-81%) and angular (51-60%) bioactive natural and unnatural benzopyran derivatives are produced exclusively in one step and are described via phenol-keto resonance.

  在使用 DBU 和中性条件下，3,5-二羟基邻苯二甲酸酯 (1) 与几种 α,β-不饱和醛的缩合得到显着调节的区域选择性。线性 (65-81%) 和角形 (51-60%) 生物活性天然和非天然苯并吡喃衍生物仅在一个步骤中生产，并通过苯酚-酮共振进行描述。