1,1'-propane-1,3-diylbis(5-bromo-1H-indole-2,3-dione) | 59400-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-propane-1,3-diylbis(5-bromo-1H-indole-2,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(5-bromoindoline-2,3-dione)；N,N'-1,3-Propylen-bis-(5'-bromisatin)；5,5'-Dibrom-1,1'-(propan-1,3-diyl)-bis-(2,3-dihydroindol-2,3-dion)；5,5'-dibromo-1,1'-propane-1,3-diyl-bis-indole-2,3-dione；1,1'-(Propane-1,3-diyl)bis(5-bromoindoline-2,3dione)；5-bromo-1-[3-(5-bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]indole-2,3-dione
• CAS: 59400-13-4
• 化学式: C₁₉H₁₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 492.123
• InChiKey: JLNHAVYZVLRLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-propane-1,3-diylbis(5-bromo-1H-indole-2,3-dione) 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 glycine nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型螺1,2,4-三唑烷酮的空前合成†

  摘要：

  硝酸甘氨酸介导了一种对环境无害的简单方法，据报道，该方法可在水中由靛红和氨基脲/硫代氨基脲合成新的螺1,2,4-三唑啉酮。观察到意外的形成新的螺-1,2,4-三唑烷酮而不是[1,2,4]-三嗪衍生物的形成。而且，该方法适用于多种伊斯兰染色。快速，环保的反应具有高收率，易于后处理的步骤以及产物的分离，出色的催化剂可回收性，高原子经济性和新颖性是该方案的辅助优势。

  DOI：

  10.1039/c3ra44641g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以57%的产率得到1,1'-propane-1,3-diylbis(5-bromo-1H-indole-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  水中螺[吲哚啉-异恶唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶]三酮的一锅三组分合成

  摘要：

  描述了一种靛红，异恶唑和巴比妥酸在水中的一锅，三组分缩合反应，使用催化量的对甲苯磺酸，在70°C的温度下以高收率得到spirooxindoles 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.073

文献信息

• Synthesis, comparative <i>in vitro</i> antibacterial, antioxidant and UV fluorescence studies of bis indole Schiff bases and molecular docking with ct‐DNA and SARS‐CoV‐2 M ^pro
  作者：Sugandha Singhal、Pankaj Khanna、Leena Khanna

  DOI：10.1002/bio.4098

  日期：2021.9

  vitro calf thymus DNA (ct-DNA) binding ability of compounds 4c, 4f, 4i, 4l, 4 m, 4n, and 4o was evaluated via ultraviolet-visible and fluorescence spectroscopy techniques. A hyperchromic effect was observed with no apparent wavelength shift which predicted for the groove binding mode. A moderate binding constant for 4o, in fluorescence results, confirms groove binding. The molecular docking of 4o with

  在这项研究中，15 种新型双吲哚基席夫碱 (SBs) 4a – 4o 的合成是通过 2-(1-氨基苄基)苯并咪唑与对称双靛红通过五个烷基链 ( n  = 2-6) 连接而成的. 这些经过 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）、理化特性、分子对接、体外抗菌和抗氧化研究。计算机模拟研究表明，几乎所有证明作为候选药物的衍生物具有较低的毒性和代谢稳定性。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的比较抗菌研究，也显示出比参考药物及其单一对应物更好的抑制作用。接头烷基链长度的增加和吲哚中取代基的变化进一步预测了抑制作用的增加，化合物4o 的最大值为50 μg/ml。在体外小牛胸腺DNA（小牛胸腺DNA）的化合物的结合能力4C，4F，4I，4L，4M，4N，和1-40通过紫外-可见和荧光光谱技术进行评价。观察到增色效应，没有明显的波长偏移，这预测了凹槽结合模式。在荧光结果中，4o 的中等结合常数证实了凹槽结合。4o的分子对接ct-DNA
• Synthesis and Study of Antimicrobial Activity of Water-Soluble Ammonium Acylhydrazones Based on New 1,ω-Alkylenebis(isatins)
  作者：A. V. Bogdanov、I. F. Zaripova、L. K. Mustafina、A. D. Voloshina、A. S. Sapunova、N. V. Kulik、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s107036321907003x

  日期：2019.7

  bis(isatins) with Girard’s T and Girard’s P reagents led to the formation of symmetrical water-soluble acyl hydrazones with high yields. Evaluation of antimicrobial activity of new compounds showed the dependence of the activity level on the hydrocarbon spacer length. The selective activity of nona- and decamethylene derivatives was established with respect to gram-positive bacteria S. aureus 209p and B. cereus

  用1，ω-二卤代烷烃将Isatin烷基化，可得到由低聚亚甲基接头连接的双（杂环）。生成的双（isatins）与吉拉德（Girard）T和吉拉德（Girard）P试剂的反应导致高产率地形成对称的水溶性酰基。对新化合物的抗菌活性的评估表明，活性水平取决于烃间隔基的长度。相对于革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌209p和蜡状芽孢杆菌8035，已确定了九水和十氢化萘衍生物的选择性活性。揭示了所得杂环的低血液毒性。